3′,6′-bis(diethylamino)-2-(2-((thiophen-2-ylmethyl)amino)ethyl)spiro[isoindoline-1,9′-xanthen]-3-one | 1313751-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3′,6′-bis(diethylamino)-2-(2-((thiophen-2-ylmethyl)amino)ethyl)spiro[isoindoline-1,9′-xanthen]-3-one
• 英文别名: 3',6'-Bis(diethylamino)-2-[2-(thiophen-2-ylmethylamino)ethyl]spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1313751-96-0
• 化学式: C₃₅H₄₀N₄O₂S
• 分子量: 580.794
• InChiKey: JQESZHVMSOYGND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  746.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′,6′-bis(diethylamino)-2-(2-((thiophen-2-ylmethyl)amino)ethyl)spiro[isoindoline-1,9′-xanthen]-3-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环三脚架受体附加若丹明-B衍生物在信号传导中金属离子选择性的改变

  摘要：

  罗丹明衍生物（2-7）显示出金属离子络合诱导的光物理“开启”信号响应，其中信号的选择性由受体单元的立体电子环境驱动，该受体单元的结构因不同杂环单元的衍生而不同。在这些并入三脚架受体的氨基乙基罗丹明探针中观察到了对数尺度的发色光谱和荧光光谱增强了两个数量级，其中2- [2-[（噻吩-2-基-甲基）-（2-吡啶基甲基）-氨基]-乙基]-（如3所示）对Hg（II）离子具有选择性，2- [2-[（呋喃-2-基-甲基）-（2-吡啶基甲基）-氨基] -乙基]-（如5）（对于Al（III）离子）和2- [2-[（苯-2-基甲基）-（2-吡啶基甲基）-氨基]-乙基]-（对于Fe（III）离子，分别为7）。络合的较高缔合常数（log Ka> 9.0），检测的高灵敏度（LOD <2 nM）和探针与金属离子之间的相互作用速率较高（k〜0.001 s -1））显示了这些探针在选择性检测相应金属离子中的潜力。因此，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108572
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3′,6′-bis(diethylamino)-2-(2-((thiophen-2-ylmethyl)amino)ethyl)spiro[isoindoline-1,9′-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Strategically Modified Rhodamine–Quinoline Conjugate as a CHEF-Assisted FRET Probe for Au³⁺: DFT and Living Cell Imaging Studies

  摘要：

  A systematic journey from O-donor through S-donor to N-donor chelator led to the development of a highly selective Au3+ chemosensor that operates via a CHEF-induced FRET mechanism. This sensing protocol avoids unwanted possible side reactions observed in alkyne-based gold sensors. DFT studies strongly support the experimental facts. The probe RT-2 detects Au3+ in the presence of the masking agent KI to minimize He interference; however, RQ-2 selectively detects Au3+ without any interference and shows reversibility in the sensing in the presence of tetrabutylammonium cyanide. The probe efficiently images Au3+ in living HeLa cells under a fluorescence microscope.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01141

文献信息

• Rapid detection of mercury (II) ions and water content by a new rhodamine B-based fluorescent chemosensor
  作者：Jiwen Hu、Xili Yu、Xin Zhang、Changcheng Jing、Tingting Liu、Xiaochun Hu、Senlin Lu、Kajsa Uvdal、Hong-Wen Gao、Zhangjun Hu

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118657

  日期：2020.11

  In the presence of Hg2+, the resulting red-orange fluorescence (under UV light) and naked eye red color of RS are supposed to be used for quantitative and qualitative measurement of Hg2+. Further fluorescent titration and analysis demonstrate that RS can selectively detect Hg2+ within 1 s with a low limit of detection (LOD) of 16 nM in acetonitrile media, meanwhile, the association constant (Ka) was

  设计了基于罗丹明B的传感器（RS），该试剂是由螺内酰胺罗丹明B（荧光团）和对Hg 2+具有高亲和力的多齿螯合物（离子载体）组合而成。在存在Hg 2+的情况下，RS的红橙色荧光（在紫外光下）和肉眼红色被认为可用于Hg 2+的定量和定性测量。进一步的荧光滴定和分析表明，RS可以在1 s内选择性检测Hg 2+，在乙腈介质中的最低检测限（LOD）为16 nM，同时，计算的缔合常数（K a）为0.32×10 5 M -1。更重要的是，RS和Hg 2+的合成配合物（RSHg）也已成功应用于检测乙腈溶液中有限的水含量。
• A New Dual Chromo- and Fluorogenic Chemosensor for Fe³+ in Aqueous Solution
  作者：Lijun Tang、Ye Li、Jianhua Qian

  DOI：10.3184/030823410x12707480930233

  日期：2010.4

  A new rhodamine-based chemosensor 2, which shows a reversible dual fluorogenic and chromo-response to Fe³⁺ in MeOH-HEPES buffer (10 mM, pH 7.4) (3:1 v/v), has been developed. The free solution of 2 is colourless and nonfluo-rescent which changes to pink with a strong fluorescence in the presence of Fe³⁺. Other metal ions (Hg²⁺, Ag⁺, Pb²⁺, Sr²⁺, Ba²⁺, Cd²⁺, Ni²⁺, Co²⁺, Fe²⁺, Mn²⁺, Cu²⁺, Zn²⁺, Ce³⁺, Cr³⁺, Mg²⁺, K⁺ and Na⁺) had no significant effect.

  我们开发了一种新的基于罗丹明的化学传感器 2，它在 MeOH-HEPES 缓冲液（10 mM，pH 7.4）（3:1 v/v）中对 Fe3+ 具有可逆的双重荧光和发色反应。2 的游离溶液是无色、无荧光的，但在 Fe3+ 的存在下会变为粉红色，并发出强烈的荧光。其他金属离子（Hg2+、Ag+、Pb2+、Sr2+、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Co2+、Fe2+、Mn2+、Cu2+、Zn2+、Ce3+、Cr3+、Mg2+、K+ 和 Na+）没有明显影响。