(3R,6S,2''R)-(+)-3,6-dihydro-2,5-dimethoxy-3-isopropyl-6-<(methylenecyclopropyl)methyl>pyrazin | 144604-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6S,2''R)-(+)-3,6-dihydro-2,5-dimethoxy-3-isopropyl-6-<(methylenecyclopropyl)methyl>pyrazin
• 英文别名: (2S,5R)-3,6-dimethoxy-2-[[(1R)-2-methylidenecyclopropyl]methyl]-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 144604-87-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: FOFFJKKZJFGRJX-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,2''R)-(+)-3,6-dihydro-2,5-dimethoxy-3-isopropyl-6-<(methylenecyclopropyl)methyl>pyrazin 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (2S)-2-氨基-3-[(1S)-2-亚甲基环丙基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  低血糖素A的各个非对映异构体的不对称全合成。

  摘要：

  利用Sharpless环氧化法合成了构成非寻常的含有α-氨基酸次糖苷A的不寻常的亚甲基环丙烷的各个非对映异构体，以允许不对称的亚甲基环丙烷的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89313-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-(亚甲基环丙基)甲醇 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3R,6S,2''R)-(+)-3,6-dihydro-2,5-dimethoxy-3-isopropyl-6-<(methylenecyclopropyl)methyl>pyrazin
  参考文献：
  名称：

  低血糖素A的各个非对映异构体的不对称全合成

  摘要：

  利用Sharpless环氧化法合成了构成非寻常的含有α-氨基酸次糖苷A的不寻常的亚甲基环丙烷的各个非对映异构体，以允许不对称的亚甲基环丙烷的合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001249

文献信息

• Asymmetric total synthesis of the individual diastereoisomers of hypoglycin A
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、David Bebbington、Andrew T. Russell

  DOI：10.1039/c39920001249

  日期：——

  The individual diastereoisomers that constitute the unusual methylenecyclopropane containing α-amino acid hypoglycin A have been synthesised utilising the Sharpless epoxidation to permit an asymmetric methylene cyclopropane synthesis.

  利用Sharpless环氧化法合成了构成非寻常的含有α-氨基酸次糖苷A的不寻常的亚甲基环丙烷的各个非对映异构体，以允许不对称的亚甲基环丙烷的合成。
• Asymmetric total synthesis of the individual diastereoisomers of hypoglycin A.
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、David Bebbington、Andrew T. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89313-3

  日期：1994.1

  The individual diastereoisomers that constitute the unusual methylenecyclopropane containing α-amino acid hypoglycin A have been synthesised utilising the Sharpless epoxidation to permit an asymmetric methylenecyclopropane synthesis.

  利用Sharpless环氧化法合成了构成非寻常的含有α-氨基酸次糖苷A的不寻常的亚甲基环丙烷的各个非对映异构体，以允许不对称的亚甲基环丙烷的合成。