1β,3β-dihydroxy-5-androsten-17-one | 14414-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1β,3β-dihydroxy-5-androsten-17-one
• 英文别名: 1β,3β-Dihydroxy-5-androsten-17-on；3β,14β-Dihydroxy-Δ⁵-androsten-17-on；1β,3β-Dihydroxy-17-oxo-androsten-(5)；1β,3β-dihydroxy-androst-5-en-17-one；1β,3β-Dihydroxy-androst-5-en-17-on；(1R,3R,8R,9S,10R,13S,14S)-1,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 14414-61-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: WWUWPHTVCBJAFV-CUGOLFLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β,3β-dihydroxy-5-androsten-17-one 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 2,6-二氨基嘌呤2',3'-二脱氧核糖苷
  参考文献：
  名称：

  海洋甾醇。XIII.★★第十二部分：Kobayashi, M. 和Mitsuhashi, H., STEROIDS，提交。软珊瑚Sarcophyton glaucum 1β,3β,5,6β-tetrahydroxy-5α-androstan-17-one的分离与合成

  摘要：

  一种新的聚羟基甾醇 1 beta,3 beta,5,6 beta-tetrahydroxy-5 alpha-androstn-17-one (1) 从软珊瑚 Sarcophyton glaucum 中分离出来。1 的结构是从光谱数据与已知的 1 beta,3 beta,5 alpha,6 beta-tetrahydroxysterols 的光谱数据的比较中推导出来的，并通过从 1 beta,3 beta-dihydroxy-5,16-pregnadien-开始的合成得到确认20 一 (6a)。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90008-3
• 作为产物：
  描述：

  鲁斯可皂苷元 生成 1β,3β-dihydroxy-5-androsten-17-one
  参考文献：
  名称：

  THE STRUCTURE OF RUSCOGENIN¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a080

文献信息

• Novel derivatives of androstane and androstene with ascorbic acid and use thereof in treating or preventing various conditions, diseases, and disorders
  申请人：FORBES MEDI-TECH INC.

  公开号：US20030232797A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides novel derivatives comprising compounds in the androstane and androstene series, coupled with ascorbic acid, including salts thereof, and represented by one or more of the general formulae: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 may individually be chosen from hydrogen, OH, carbonyl, and an ascorbyl moiety; and R 7 may be hydrogen or any halogen.

  本发明提供了包括雄烷和雄烯系列化合物与抗坏血酸结合的新颖衍生物，包括其盐，并由下列一个或多个通式表示： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6可以分别选择为氢、OH、羰基和抗坏血酸基团；R7可以是氢或任何卤素。
• Oxidative Diversification of Steroids by Nature-Inspired Scanning Glycine Mutagenesis of P450BM3 (CYP102A1)
  作者：Wenyu Chen、Matthew J. Fisher、Aaron Leung、Yang Cao、Luet L. Wong

  DOI：10.1021/acscatal.0c02077

  日期：2020.8.7

  bonds in steroids. Here, we report the engineering of the stable, highly active bacterial cytochrome P450 enzyme P450BM3 (CYP102A1) from Bacillus megaterium for the mono- and dihydroxylation of androstenedione (AD), dehydroepiandrosterone (DHEA), and testosterone (TST). In order to design altered steroid binding orientations, we compared the structure of wild type P450BM3 with the steroid C19-demethylase

  甾族化合物是处方最广泛的药物，被指定用于治疗各种疾病，包括炎症，心脏病和癌症。功能化类固醇的合成方法对于产生用于药物筛选和开发的类固醇剂很重要。但是，由于类固醇中主要存在惰性的脂肪族CH键，因此化学活化具有挑战性。在这里，我们报道了来自巨大芽孢杆菌的稳定，高活性细菌细胞色素P450酶P450BM3（CYP102A1）的工程设计用于雄烯二酮（AD），脱氢表雄酮（DHEA）和睾丸激素（TST）的单羟基和二羟基化作用。为了设计改变的类固醇结合方向，我们比较了野生型P450BM3与类固醇C19-去甲基化酶CYP19A1的结构，其中AD结合在其活性位点，并鉴定了I螺旋和β4链区域，该区域阻止了P450BM3的这种结合方向。在这两个区域的11个残基上扫描甘氨酸诱变会导致以前未报道过P450BM3的类固醇氧化产物。在第二轮诱变中将这些甘氨酸突变结合在一起，形成了一个小的P450BM3变体文库，该变体能够
• 7-Hydroxy-16alpha-fluoro-5-androsten-17-ones and 7-hydroxy-16alpha-fluoro-5-androstan-17-ones and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20040034003A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to 7-hydroxy-16&agr;-fluoro-5-androsten-17-one and 7-hydroxy-16&agr;-fluoro-5-androstan-17-one derivatives and their use.

  本发明涉及7-羟基-16α-氟-5-雄烯-17-酮和7-羟基-16α-氟-5-雄甾烷-17-酮衍生物及其用途。
• Burn et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 795,798
  作者：Burn et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thoa,H.K. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 2305 - 2311
  作者：Thoa,H.K. et al.

  DOI：——

  日期：——