2-ethoxy-4,4-dimethyl-6-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 1168156-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethoxy-4,4-dimethyl-6-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1168156-50-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: VEEXZISOMGYITP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-4,4-dimethyl-6-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 R,R-Jacobsen's catalyst 、 Jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-(S)-5-(2-naphthoyl)-4,4-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one 、 (R)-5-(2-naphthoyl)-4,4-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃的氧化重排：立体控制合成4,5-顺式二取代的四氢呋喃酮，包括威士忌和科涅克白兰地内酯和巴巴巴托酸

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.013
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(2-naphthyl)-2-buten-1-one 、 乙烯基乙醚 在 (tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato))ytterbium(III) 作用下， 65.0 ℃ 、165.48 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以41%的产率得到2-ethoxy-4,4-dimethyl-6-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃的氧化重排：立体控制合成4,5-顺式二取代的四氢呋喃酮，包括威士忌和科涅克白兰地内酯和巴巴巴托酸

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.013