1-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1582284-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1582284-65-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: INZBSAVCSAZWBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到1-乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  CuCl 2催化的THIQ与有机锌试剂的有效和一般好氧氧化交叉偶联：自由基中间体的证明

  摘要：

  报道了一种高度简洁地合成C-1-烷基化四氢异喹啉（THIQ）的通用新方法。CuCl 2催化的程序基于有氧条件下非官能化THIQ与有机锌试剂的偶联。它以高产率进行，并广泛适用于各种基材。它依赖于区域选择性的sp 3 C–H键激活，从而可以在温和的反应条件下以快速有效的方式实现sp 3 –sp 3键的结合。从机理上讲，它涉及亚胺离子中间体，该中间体是通过涉及单电子转移过程的有机基团形成的。对于这种类型的反应，首次通过EPR光谱法证明了自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01845
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-1H-异喹啉 、 diethylzinc 在 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  CuCl 2催化的THIQ与有机锌试剂的有效和一般好氧氧化交叉偶联：自由基中间体的证明

  摘要：

  报道了一种高度简洁地合成C-1-烷基化四氢异喹啉（THIQ）的通用新方法。CuCl 2催化的程序基于有氧条件下非官能化THIQ与有机锌试剂的偶联。它以高产率进行，并广泛适用于各种基材。它依赖于区域选择性的sp 3 C–H键激活，从而可以在温和的反应条件下以快速有效的方式实现sp 3 –sp 3键的结合。从机理上讲，它涉及亚胺离子中间体，该中间体是通过涉及单电子转移过程的有机基团形成的。对于这种类型的反应，首次通过EPR光谱法证明了自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01845

文献信息

• Direct sp³ C–H bond arylation, alkylation, and amidation of tetrahydroisoquinolines mediated by hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) under mild conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c3ob42354a

  日期：——

  We have developed a method for the sp3 C–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines (THIQs) mediated by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA). The treatment of the THIQs with various nucleophiles in the presence of PIFA in a green solvent alternative gave the coupled products, with a C–C, C–N, or quaternary carbon center in high yields.

  我们已经开发了一种由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的四氢异喹啉（THIQs）的sp 3 C–H键官能化的方法。在绿色溶剂替代方案中，在PIFA存在下，用各种亲核试剂处理THIQs，可得到具有高收率的C–C，C–N或季碳中心的偶联产物。