(2R,3R)-methyl 2,5-dimethyl-3-(2-hydroxy-6-methylphenyl)aminohexanoate | 492465-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2R,3R)-methyl 2,5-dimethyl-3-(2-hydroxy-6-methylphenyl)aminohexanoate
• CAS: 492465-71-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: JOVXMQPDCOXBKQ-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-methyl 2,5-dimethyl-3-(2-hydroxy-6-methylphenyl)aminohexanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (2R,3R)-methyl 3-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,5-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  丙酸酯单元向亚胺的催化对映选择性加成：抗α-甲基-β-氨基酸衍生物的有效合成。

  摘要：

  光学活性的抗α-甲基-β-氨基酸衍生物是基于使用手性锆配合物将丙酸酯单元催化对映选择性加成至简单和惰性亚胺而制备的。通过使用新的手性配体（R）-6,6'-双（五氟乙基）-1,1'-bi-2-萘酚（（R）-6,6' -C（2）F（5）BINOL）。在两种情况下，使用几何异构体乙烯酮甲硅烷基缩醛进行的反应均具有出色的抗选择性和高对映体过量。通过制备各种抗α-甲基-β-氨基酸和反式3，4-二取代的β-内酰胺衍生物已经证明了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4185::aid-chem4185>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 phenyl 2,5-dimethyl-3-(2-hydroxy-6-methylphenyl)aminohexanoate 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(2R,3R)-methyl 2,5-dimethyl-3-(2-hydroxy-6-methylphenyl)aminohexanoate
  参考文献：
  名称：

  丙酸酯单元向亚胺的催化对映选择性加成：抗α-甲基-β-氨基酸衍生物的有效合成。

  摘要：

  光学活性的抗α-甲基-β-氨基酸衍生物是基于使用手性锆配合物将丙酸酯单元催化对映选择性加成至简单和惰性亚胺而制备的。通过使用新的手性配体（R）-6,6'-双（五氟乙基）-1,1'-bi-2-萘酚（（R）-6,6' -C（2）F（5）BINOL）。在两种情况下，使用几何异构体乙烯酮甲硅烷基缩醛进行的反应均具有出色的抗选择性和高对映体过量。通过制备各种抗α-甲基-β-氨基酸和反式3，4-二取代的β-内酰胺衍生物已经证明了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4185::aid-chem4185>3.0.co;2-6