3,4-dihydro-1H-1,4-epioxido-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester | 69914-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-1H-1,4-epioxido-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3,4-dihydro-1H-1,4-epioxido-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 69914-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: QVNDZEUPFPKQJE-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异苯并呋喃 、 8-O-ethyl 2-O,3-O-dimethyl 8-azabicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3,8-tricarboxylate 生成 3,4-dihydro-1H-1,4-epioxido-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基-2-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德化学

  摘要：

  为了确定该方法用于生成N的一般性，已探索了一系列1-乙烯基-2-吡啶酮的Diels-Alder化学方法，该方法使用了多种二亲性物质，包括乙炔二羧酸二甲酯，苯炔，顺丁烯二酸酐和甲基乙烯基酮。-乙烯基异喹核苷。一般而言，环加成反应导致氮杂双环辛烷产物的适度高产率。在这些研究过程中，我们注意到N-乙烯基异喹啉环酮的Diels-Alder逆反应导致N的产生-乙烯基异氰酸酯和苯片段，而相应的单不饱和异喹啉酮通过消除乙烯单元形成相应的吡啶酮。最后，研究了甲基乙烯基酮与1-乙烯基-2-吡啶酮的π2+π4加成反应的区域和立体化学过程。这些反应的主要产物似乎是由使用一阶分子轨道方法预测的低能量反应途径产生的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88396-3