6-methoxy-1-methylene-2,3-diphenyl-1H-indene | 1264837-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6-methoxy-1-methylene-2,3-diphenyl-1H-indene
• 英文别名: 6-methoxy-1-methylene 2,3-diphenyl-1H-indene
• CAS: 1264837-12-8
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: KVJNVQADDOVJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(4-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylbut-3-en-1-yn-1-yl)dimethylsilane 在 aluminum (III) chloride 、 [tris(2,4-di-tert-butylphenyl)]phosphite gold(I) bistriflimidate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到6-methoxy-1-methylene-2,3-diphenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过反离子配位增强金催化活性。由 Progargylsilanes 和 Benzophenones 合成苯并富烯

  摘要：

  描述了一种简单、区域选择性和高产率的金催化苯并富烯合成方法，该合成方法由前炔丙基硅烷和二苯甲酮组成。最初，羰基化合物被甲硅烷基部分协同活化，对于环化步骤，金催化活性通过作为助催化剂的三氯化铝的参与明显增加。已经分离出几种机械中间体，例如烯炔和甲硅烷基苯并富烯。已经进行了不同的对照实验，表明 [LAu][NTf 2 AlCl 3 ] 配合物作为真正的催化剂参与，并揭示了路易斯酸与金抗衡离子的配位显着提高了金的活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200165

文献信息

• The Synthesis of Benzofulvenes through Palladium-Catalyzed Sequential Three-Component Reactions
  作者：Bo Zhou、Zhuo Wu、Weixin Qi、Xueliang Sun、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801141

  日期：2018.12.3

  An approach for the synthesis of benzofulvenes has been developed through palladium‐catalyzed sequential three‐component reactions. The reactions likely involve C,C‐palladacycles as the key intermediates. The palladacycles are generated through cascade reactions of aryl halides and alkynes, and then reacted with CH2Br2 to form benzofulvenes as the final products.

  通过钯催化的连续三组分反应，已经开发出一种苯并富烯的合成方法。反应可能涉及C，C- palladacycles作为关键中间体。Palladacycles是通过芳基卤化物和炔烃的级联反应生成的，然后与CH 2 Br 2反应形成苯并富勒烯作为最终产物。
• Synthesis of Benzofulvenes via Cp*Co(III)-Catalyzed C–H Activation and Carbocyclization of Aromatic Ketones with Internal Alkynes
  作者：Yongqi Yu、Qianlong Wu、Da Liu、Liang Hu、Lin Yu、Ze Tan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00595

  日期：2019.6.7

  A highly efficient and practical synthesis of benzofulvenes was developed via ketone-directed Cp*Co(III)-catalyzed sequential C–H activation, addition, cyclization, and dehydration cascade processes between simple aromatic ketones and alkynes. The reaction tolerates a variety of functional groups, and various benzofulvenes were efficiently synthesized in 42–92% yields.

  通过酮定向的Cp * Co（III）催化的顺序C–H活化，加成，环化和简单芳族酮与炔烃之间的脱水级联过程，开发出了一种高效且实用的苯并呋喃酮合成方法。该反应可耐受各种官能团，各种苯并富勒烯被有效合成，收率为42–92％。
• Diverse Strategies toward Indenol and Fulvene Derivatives: Rh-Catalyzed C−H Activation of Aryl Ketones Followed by Coupling with Internal Alkynes
  作者：Frederic W. Patureau、Tatiana Besset、Nadine Kuhl、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja110650m

  日期：2011.2.23

  The synthesis of indenols and fulvenes was achieved through Rh-catalyzed C-H bond activation of simple and diverse aryl ketone derivatives and subsequent coupling with internal alkynes. The process was found to involve either an α or γ dehydration step, depending on the substrate disposition and representing diverse pathways toward functionalized fulvenes.

  茚醇和富烯的合成是通过 Rh 催化的 CH 键活化简单多样的芳基酮衍生物并随后与内部炔烃偶联来实现的。发现该过程涉及 α 或 γ 脱水步骤，具体取决于底物配置并代表通往功能化富烯的多种途径。