(5-Chlorosulfonyl-naphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 491861-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5-Chlorosulfonyl-naphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl N-(5-chlorosulfonylnaphthalen-1-yl)carbamate
• CAS: 491861-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₄S
• 分子量: 341.815
• InChiKey: CFJOOGFZACKZIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Chlorosulfonyl-naphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-amino-6-chloro-N,N-dimethyl-1-naphthalenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Fluorescent Isoprenoid Pyrophosphate Analogues

  摘要：

  New fluorescent analogues of farnesol and geranylgeraniol have been prepared and then converted to the corresponding pyrophosphates. These analogues incorporate anthranylate or dansyl-like groups anchored to the terpenoid skeleton through amine bonds that would be expected to be relatively stable to metabolism. After addition of the alcohols or the pyrophosphates to the culture medium, their fluorescence is readily observed inside a human-derived leukemia cell line. Enzyme assays have revealed that the farnesyl pyrophosphate analogue is an inhibitor of FTase, while the corresponding alcohol is not. These results, together with Western blot analyses of cell lysates, indicate that the farnesyl pyrophosphate analogue penetrates the cells as an intact pyrophosphate and that it does so at a biologically relevant concentration.

  DOI：

  10.1021/jo049101w
• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butoxycarbonyl)amino)naphthalene-1-sulfonic acid 在 氯化亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5-Chlorosulfonyl-naphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在人类碳酸酐酶I的活性位点上稳定阴离子和中性形式的荧光团配体

  摘要：

  我们合成了一种荧光的丹磺酰胺衍生物（JB2-48），该衍生物填充了人类碳酸酐酶I的整个（15Å深）活性位点，并研究了磺酰胺和配体结构的疏水区在光谱，动力学和化学性质上的贡献。酶-配体复合物的热力学性质。稳态和荧光寿命数据表明，酶结合配体的磺酰胺部分去质子化增加了荧光发射强度以及荧光团的寿命。这是通过活性位点的Zn驻地之间的静电相互作用表现2+辅因子，并且配体的带负电荷的磺酰胺基，和这样的相互作用促成约2.2千卡/摩尔（ΔΔ ģ∘）和0.89千卡/摩尔（ΔΔ ģ ‡在分别稳定地与推定的过渡态）能量。我们提供的证据表明，JB2-48的阴离子和中性形式通过酶的互补微观/构象态得以稳定。讨论了本文研究的机理研究在碳酸酐酶抑制剂的原理设计中的意义。

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2010.06.024

文献信息

• New fluorescent probes for carbonic anhydrases
  作者：Jayati Banerjee、Manas K. Haldar、Sumathra Manokaran、Sanku Mallik、D. K. Srivastava

  DOI：10.1039/b701421j

  日期：——

  We report the synthesis and fluorescence properties of naphthalenesulfonamide derivatives as active site probes for carbonic anhydrases.

  我们报告了作为碳酸酐酶活性位点探针的萘磺酰胺衍生物的合成和荧光特性。