7-acetylselenadiazoloquinolone | 1254106-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 7-acetylselenadiazoloquinolone
• 英文别名: 7-acetyl-[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline-6(9H)-one
• CAS: 1254106-94-9
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂Se
• 分子量: 292.155
• InChiKey: URQYNQXASRCOOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetylselenadiazoloquinolone 、 碘乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到7-acetyl-9-ethyl-6H,9H-[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙基-2,1,3-苯并硒二唑-4-胺的改良Gould-Jacobs反应合成9-乙基[1,2,5]硒二唑并[3,4-h]喹诺酮类

  摘要：

  已经描述了合成 N-乙基-2,1,3-苯并硒二唑胺 11 和 15 的有效方法。N-乙基苯并硒二唑-4-胺 15 的改良 Gould-Jacobs 反应以高产率提供了 9-乙基硒二唑并喹诺酮衍生物 2 和 19。烯胺 18c 的酸促进闭环出人意料地提供了完全脱乙酰化的产物 - 9-乙基硒二唑并喹诺酮 2。通过硒二唑并 (3,4-h) 喹诺酮 1 的乙基化和乙基酯 19b 的碱性水解，然后热脱羧得到相同的产物相应的酸 20。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.451
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-[(2,1,3-benzoselenadiazol-4-ylamino)methylene]-3-oxobutanoate 在 二苯醚 作用下， 生成 7-acetylselenadiazoloquinolone
  参考文献：
  名称：

  Gould–Jacobs反应在4-氨基-2,1,3-苯并硒二唑中的应用

  摘要：

  已经描述了合成4-氨基-2,1,3-苯并硒基二唑（4）的有效方法。用SnCl 2 ·2H 2 O还原易得的4-硝基苯并噻二唑6，得到1,2,3-三氨基苯二盐酸盐2。后者在用SeO 2水溶液处理后提供所需的胺4。活化烯醇醚7与胺4的亲核乙烯基取代导致（benzoselenadiazol-4-ylamino）亚甲基衍生物8。衍生物8a – c，e，f的热环化在古尔德-雅各布斯反应条件下，得到了角退火的7-（非）取代的硒代二氮杂[3,4- h ]喹诺酮9。乙酸酯9c的酸水解得到相应的酸10。测试所有制备的硒代二唑并喹诺酮类药物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.044