N,N-Dimethyl-β-naphthylamin-N-oxid | 34418-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-Dimethyl-β-naphthylamin-N-oxid
• 英文别名: N,N-dimethylnaphthalen-2-amine oxide
• CAS: 34418-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: QUYDOMCBRGYXEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-β-naphthylamin-N-oxid 、 丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 新戊醇 、 C₅H₁₁O^(1-)*Cs⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(E)-ethyl 3-(3-(dimethylamino)naphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N-氧化物作为无痕氧化导向基团：温和的铑（III）催化的C ？H烯烃合成叔烷基苯胺

  摘要：

  双重作用：在为合成邻链烯基化叔苯胺而开发的新型Rh III催化方案中，无痕导向基团还充当内部氧化剂（参见方案）。一种五元环金属化的Rh III配合物被认为是可行的中间体，并通过X射线晶体学分析得到了证实。

  DOI：

  10.1002/anie.201307174