(E)-1-(3,4-dihydro-1-naphthyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-ol | 863103-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(3,4-dihydro-1-naphthyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 863103-02-0
• 化学式: C₁₆H₂₀OSi
• 分子量: 256.42
• InChiKey: UNKCOIQVGOSTSN-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,4-dihydro-1-naphthyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1-(3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过硅上取代基的1,2-转移进行的γ-硅烷化乙酸烯丙酯的钯催化反应

  摘要：

  在CsF存在下，钯催化的γ-甲硅烷基化的乙酸烯丙酯与水的反应会导致硅上取代基发生前所未有的1,2-移位，从而原位生成烯丙基硅烷。当使用具有氟化取代基的贫电子膦配体时，钯的催化活性增加。对该反应的进一步研究表明，基团从硅的迁移能力的近似顺序为：PhC≡C，烯丙基> Bn> Ph，乙烯基>烷基（Me，Et）。利用密度泛函理论研究了反应机理。最后，还研究了Hosomi-Sakurai型醛与原位生成的α，γ-二取代烯丙基硅烷的烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131493
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(3,4-dihydro-1-naphthyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硅上取代基的1,2-转移进行的γ-硅烷化乙酸烯丙酯的钯催化反应

  摘要：

  在CsF存在下，钯催化的γ-甲硅烷基化的乙酸烯丙酯与水的反应会导致硅上取代基发生前所未有的1,2-移位，从而原位生成烯丙基硅烷。当使用具有氟化取代基的贫电子膦配体时，钯的催化活性增加。对该反应的进一步研究表明，基团从硅的迁移能力的近似顺序为：PhC≡C，烯丙基> Bn> Ph，乙烯基>烷基（Me，Et）。利用密度泛函理论研究了反应机理。最后，还研究了Hosomi-Sakurai型醛与原位生成的α，γ-二取代烯丙基硅烷的烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131493

文献信息

• Silicon-DirectedNazarov Reactions II. Preparation and Cyclization of ?-Silyl-substituted Divinyl Ketones
  作者：Todd K. Jones、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/hlca.19830660802

  日期：1983.12.14

  Two general methods for the preparation of β-silyl-substituted divinyl ketones have been developed starting from either α, β-unsaturated aldehydes or simple ketones. Anhydrous FeCl3 induces the cyclization to cyclopentenones under mild conditions and in good yields with predictable and complete control over the position of the double bond in the five-membered ring. The observed effects of substituents

  从α，β-不饱和醛或简单的酮开始，已经开发了两种制备β-甲硅烷基取代的二乙烯基酮的通用方法。无水FeCl 3在温和条件下以高收率诱导环化成环戊烯酮，并且可预测和完全控制五元环中双键的位置。观察到的取代基对速率的影响可以通过速率决定性阳离子电环化来解释。已显示甲硅烷基取代会阻碍反应。