Methoxy-[(2-methoxyphenyl)methyl]phosphinic acid | 1428882-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methoxy-[(2-methoxyphenyl)methyl]phosphinic acid
• CAS: 1428882-90-9
• 化学式: C₉H₁₃O₄P
• 分子量: 216.174
• InChiKey: UFNNJRBZVWUGIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methoxy-[(2-methoxyphenyl)methyl]phosphinic acid 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-((dimethoxyphosphoryl)methyl)-3-methoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  ortho-Acetoxylation of Phosphonic and Phosphoric Monoacids via Pd(II) Catalysis

  摘要：

  A simple and efficient method is developed for Pd-catalyzed ortho-acetoxylation using organophosphates, namely, benzylic phosphonic and aryl phosphoric monoacids, as the directing group.

  DOI：

  10.1021/jo4011188
• 作为产物：
  描述：

  1-(Dimethoxyphosphorylmethyl)-2-methoxybenzene 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 Methoxy-[(2-methoxyphenyl)methyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Ortho-Arylation of Benzylic Phosphonic Monoesters Using Potassium Aryltrifluoroborates

  摘要：

  The new monophosphonic acid directing group was successfully utilized in the Pd (II)-catalyzed orthoarylation of benzylic phosphonic monoesters using potassium aryltrifluoroborates. A wide range of benzylic phosphonic monoesters underwent clean ortho-arylation in high yields, and excellent functional group tolerance was also observed.

  DOI：

  10.1021/jo401716p

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-Olefination of Benzylic Phosphonic Monoesters
  作者：Xiangjian Meng、Sunggak Kim

  DOI：10.1021/ol400565r

  日期：2013.4.19

  The new monophosphonic acid directing group is successfully utilized in the Pd(II)-catalyzed ortho-olefination of benzylic phosphonic monoesters and offers further development of other phosphoryl-related directing groups in the transition-metal-catalyzed C-H activations.