3-(naphthalen-2-ylmethyl)-3H-1-benzofuran-2-one | 1433449-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-ylmethyl)-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1433449-98-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: KDSDOZQQTHKHLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 、 3-(naphthalen-2-ylmethyl)-3H-1-benzofuran-2-one 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到tert-butyl ((R)-1-benzyl-3-((R)-3-(naphthalen-2-ylmethyl)-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric addition of 3-substituted benzofuran-2-ones to isatin N-Boc ketimines catalyzed by chiral biscinchona alkaloid catalyst

  摘要：

  A highly enantioselective Mannich reaction of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones and isatin N-Boc ketimines catalyzed by a chiral biscinchona alkaloid catalyst was developed, which proved to be an efficient way for the synthesis of chiral 3,3'-disubstituted benzofuran-2-one derivatives. The nucleophilic addition products were generally obtained in high yields (up to 99%) with very good diastereoselectivities (up to >95:5 dr) and enantioselectivities (up to 98% ee). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.114

文献信息

• P-Spiro phosphonium salts catalyzed asymmetric fluorination of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones
  作者：Chuan-Le Zhu、Xiao-Yun Fu、Ai-Jia Wei、Dominique Cahard、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.007

  日期：2013.6

  Asymmetric electrophilic fluorination of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones was realized under liquid–liquid phase-transfer catalysis with 2 mol% of chiral phosphonium salts to afford the fluorinated products with up to 96% yield and 56% ee.

  的非对称电氟化3-取代的苯并呋喃-2（3 H ^） -酮的混合物在液-液相转移催化实现了与2摩尔％的手性鏻盐，得到氟化产物与高达96％的收率和56％ee的。