1-phenyl-4-(propan-2-ylidene)-3-propyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 1643537-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-phenyl-4-(propan-2-ylidene)-3-propyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• CAS: 1643537-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: GJAIZADAHJUQSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 、 1-phenyl-4-(propan-2-ylidene)-3-propyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚烷基吡唑啉酮与靛红衍生的酮亚胺的催化非对映选择性和对映选择性乙烯基曼尼希反应

  摘要：

  亚烷基吡唑啉酮和靛红衍生的酮亚胺之间有价值的有机催化乙烯基曼尼希反应已经成功建立。由奎宁制备的方酸酰胺有机催化剂催化非对映选择性和对映选择性乙烯基曼尼希加成，提供一系列氨基吲哚-吡唑啉酮加合物（24 个例子），结果优异：高达 98% 的收率，完全非对映选择性和出色的对映选择性（高达 99% ee ）。此外，使用手性吡唑啉酮-羟吲哚加合物进行了不同的合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02571
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 生成 1-phenyl-4-(propan-2-ylidene)-3-propyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  双金鸡纳生物碱硫脲催化α-烷叉基吡唑啉酮直接和对映选择性乙烯基加成至硝基烯烃

  摘要：

  虽然存在几种依赖于亲核加成或成环程序在吡咯啉酮类化合物在α位进行不对称官能化的协议，但在不对称乙烯基键合至碳亲电试剂的过程中使用α-亚烷基富电子类似物基本上是一个未知领域。现在，我们首次报道，在γ位带有可烯丙基碳的亚烷基吡唑啉酮有效地参与了对硝基烯烃的直接和不对称催化乙烯基迈克尔型加成反应，从而以高收率提供了预期的加合物，并具有完整的γ位置选择性和具有极高的对映，非对映和几何选择性。两种对映体加合物均采用准均等地获得对映体奎宁或奎尼丁基硫脲催化剂对。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300964

文献信息

• Catalytic Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Tertiary Trifluoromethyl Carbinols through a Vinylogous Aldol Reaction of Alkylidenepyrazolones with Trifluoromethyl Ketones
  作者：Laura Carceller-Ferrer、Aleix González del Campo、Carlos Vila、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02817

  日期：2022.4.1

  trifluoromethylarylketone providing highly functionalized trifluoromethyl alcohols with moderate yields, excellent diastereoselectivity, and moderate to good enantioselectivity. Experiments monitoring the conversion by 1H NMR and the enantiomeric excess by HPLC with the reaction time showed that full conversion of the starting materials is not achieved and that the enantiomeric excess decreases upon extended times

  提出了亚烷基吡唑啉酮和三氟甲基酮之间的非对映和对映选择性有机催化羟醛反应，生成带有三氟甲基的手性叔醇。该方法基于使用双功能有机催化剂来活化亚烷基吡唑啉酮亲核试剂的γ-氢原子和三氟甲基芳基酮的羰基，从而提供具有中等产率、优异的非对映选择性和中等至良好的对映选择性的高度官能化的三氟甲醇。通过1 H NMR 监测转化率并通过 HPLC 随反应时间监测对映体过量的实验表明，未实现起始原料的完全转化，并且对映体过量随着时间的延长而减少，这可能是由于反应的可逆性。