(R)-(-)-1-naphthylphenylmethylacetoxysilane | 16544-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(-)-1-naphthylphenylmethylacetoxysilane
• 英文别名: (methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilyl) acetate
• CAS: 16544-57-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 306.436
• InChiKey: HKYOIQNXALEYHS-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilyl)but-3-en-2-ol 、 溶剂黄146 生成 (R)-(-)-1-naphthylphenylmethylacetoxysilane
  参考文献：
  名称：

  LARSON, GERALD L.;PRIETO, J. ANTONIO;ORTIZ, EDGARDO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 3781-3790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The preparation and chemistry of (r)-(1-naphthyl)phenylmethylsilylmethyllithium: stereochemistry at silicon in the elimination of β-hydroxysilanes.
  作者：Gerald L. Larson、J.Antonio Prieto、Edgardo Ortiz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86636-9

  日期：1988.1

  acrolein and 2-methylcyclohexanone to produce the corresponding β-hydroxysilanes in good yield, but with only a 3–4% diastereomeric excess. Unfortunately, these diastereomers proved impossible to separate. Model studies employing the methyldiphenylsilyl group showed that these β-hydroxysilanes could be protiodesilylated to give the corresponding methyl alcohol. The products from the adduct with pivaldehyde

  （R）-（1-萘基）苯基甲基甲硅烷基甲基锂是由1-萘基苯基甲基-甲硅烷基甲基三正丁基锡制备的，其又从（R）-（1-萘基）苯基甲基硅烷分四个步骤制备。标题锂试剂与苯甲醛，四醛，丙烯醛和2-甲基环己酮反应生成相应的β-羟基硅烷，收率很高，但非对映异构体仅剩3-4％。不幸的是，这些非对映异构体被证明是不可能分离的。使用甲基二苯基甲硅烷基的模型研究表明，这些β-羟基硅烷可以被丙二硅烷基化，得到相应的甲醇。使用由加成物与戊醛和丙烯醛形成的产物研究了硅在β-羟基硅烷的β-消除反应中的立体化学。