3'',4'',6''-tri-O-acetyl-1'',2''-O-(7''-(1-N-(7-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-10decarbamoyl-10-hydroxy-9a-methoxymitosanyl))ethylidyne)-α-D-glucopyranose | 128583-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 3'',4'',6''-tri-O-acetyl-1'',2''-O-(7''-(1-N-(7-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-10decarbamoyl-10-hydroxy-9a-methoxymitosanyl))ethylidyne)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 3'',4'',6''-tri-O-acetyl-1'',2''-O-(7''-{1-N-[7-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-10decarbamoyl-10-hydroxy-9a-methoxymitosanyl]}ethylidyne)-α-D-glucopyranose；Weanhbgqhqkybo-gfwrtyigsa-；[(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-[(4S,6S,7R,8S)-8-(hydroxymethyl)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-11-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-5-yl]-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 128583-72-2
• 化学式: C₄₂H₅₂N₂O₂₃
• 分子量: 952.874
• InChiKey: WEANHBGQHQKYBO-GFWRTYIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 、 sodium;(4S,6S,7R,8S)-8-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-11-olate 在 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以1%的产率得到3",4",6"-tri-O-acetyl-1",2"-O-(7"-(1-N-(7-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-9a-methoxymitosanyl))ethylidyne)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Reaction of glycosyl halides with 7-hydroxy-9a-methoxymitosane sodium salt.

  摘要：

  7-O-羟基-9a-甲氧基米托蒽醌钠盐与糖基卤代衍生物反应，以合理产率生成了相应的7-O-糖基-9a-甲氧基米托蒽醌。主要产物7-O-(2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖基)-9a-甲氧基米托蒽醌是从7-O-羟基-9a-甲氧基米托蒽醌钠盐与2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡糖基溴反应混合物中分离得到的，此外还有两个次要副产物，即米托蒽醌的双糖基衍生物。通过核磁共振光谱分析阐明了米托蒽醌糖基衍生物的结构。场解吸质谱法也成功用于这些结构的确认。同时检测了7-O-糖基-9a-甲氧基米托蒽醌的细胞毒性、抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2651