2-(ethoxycarbonyl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene | 136131-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: Ethyl 11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-9-carboxylate
• CAS: 136131-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: XMRHCUXJWGQLHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-(ethoxycarbonyl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化 [2.2.1] 杂双环烯烃的合成：改进程序

  摘要：

  摘要 对我们之前关于钯催化杂双环烯烃环丙烷化的报告，开发了一种更安全和改进的方法。通过使用四氢呋喃作为溶剂和更稀的 NaOH 水溶液从重氮甲烷生成重氮甲烷，可以在反应过程中以最小的调整顺利实现环丙烷化。具有庞大 C1 或 C2 基团的 7-氧杂双环底物以及具有各种 N 取代基的 2,3-二氮杂双环底物有效地进行了环丙烷化。使用这种方法，先前报道的产品的产率显着增加，并制备了 10 种新的环丙烷化 [2.2.1] 杂双环产品。此外，这项工作首次报道了 2,3-二氮杂双环烯烃的环丙烷化反应，产率均超过 90%。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1118124