10-demethoxy-1-O,2-O-didemethyl-10-(methylthio)colchicine | 51296-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 10-demethoxy-1-O,2-O-didemethyl-10-(methylthio)colchicine
• 英文别名: N-[(7S)-1,2-dihydroxy-3-methoxy-10-methylsulfanyl-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 51296-11-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: QWAPKPXETOORJN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-demethoxy-1-O,2-O-didemethyl-10-(methylthio)colchicine 在 Celite 、 silver carbonate 作用下， 生成 N-[(7S)-3-methoxy-10-methylsulfanyl-1,2,9-trioxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  酚硫秋水仙碱的氧化产物：环a醌和二烯酮

  摘要：

  摘要 描述了硫代秋水仙碱 (1) 到二酚 5 的改进的、高度选择性的去甲基化。2 氧化成对醌 6 以及 4 和 5 氧化成邻醌 8 和 10 是首次报道。此外，2-脱甲基硫代秋水仙碱 (3) 被氧化为醌甲基化物 7。

  DOI：

  10.1080/00397919808006862
• 作为产物：
  描述：

  硫代秋水仙碱 生成 10-demethoxy-1-O,2-O-didemethyl-10-(methylthio)colchicine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Esters of 1-O-Demethylthiocolchicines: Formation of Isomers in Chloroform Solution
  作者：Peter Kerekes、Arnold Brossi、Judith L. Flippen-Anderson、Colin F. Chignell

  DOI：10.1002/hlca.19850680306

  日期：1985.5.15

  standing in CHCl3 solution significant changes in optical rotation, a duplication of 1H-NMR signals, and the formation of new isomers on TLC. Solid-state X-ray diffraction of O-acetylated colchinoids and thio analogs, showed out of planar arrangements of the aromatic substituents, but the analysis could not help to explain the structures of the newly formed isomers in CHCl3 solution.

  1- ø -乙酰-1- ø -demethylcolchicine，和酰化1- ö，2- Ó -didemethylthiocolchicines，而相比之下，2- Õ乙酰基，2- ö，3- ö -diacetyl-和3- ö -乙酰基类似物显示，在CHCl 3溶液中放置后，旋光度发生明显变化，1 H-NMR信号重复，并且在TLC上形成新的异构体。O-乙酰化类蛇蝎类和硫代类似物的固态X射线衍射显示出芳族取代基的平面排列，但该分析无法解释CHCl 3中新形成的异构体的结构 解决方案。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Sharma, Padam N.; Brossi, Arnold, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 8, p. 1587 - 1590
  作者：Sharma, Padam N.、Brossi, Arnold

  DOI：——

  日期：——
• BARDONESCHI, ROLAND;MULLER, GEORGES
  作者：BARDONESCHI, ROLAND、MULLER, GEORGES

  DOI：——

  日期：——