4-trifluoromethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 623165-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(trifluoromethyl)piperidine-1-carboxylate；4-trifluoromethyl-piperidin-1-carboxylic acid t-butyl ester
• CAS: 623165-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 253.265
• InChiKey: SBZQUPJLKFBVJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.33h， 以90%的产率得到2-oxo-4-trifluoromethyl-piperidin-1-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/104356

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-羟基哌啶 在 咪唑 、 2-吡咯烷酮 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 lithium methanolate 、 2,4,7,9-四苯基-1,10-菲啰啉 、 碘 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 4-trifluoromethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Togni试剂在铜催化下碘化烷基碘的三氟甲基化反应

  摘要：

  这项工作说明了在Cu催化/ Ni促进的反应条件下烷基碘的三氟甲基化的还原性交亲电子偶联方案。使用二硼酸酯作为末端还原剂可以有效生成具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围的烷基-CF 3产物。提出了一种涉及烷基铜与Togni试剂反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02005

文献信息

• Sustainable Route Toward <i>N</i> ‐Boc Amines: AuCl ₃ /CuI‐Catalyzed <i>N</i> ‐ <i>tert</i> ‐butyloxycarbonylation of Amines at Room Temperature
  作者：Yanwei Cao、Yang Huang、Lin He

  DOI：10.1002/cssc.202102400

  日期：2022.2.18

  Boc-kle up: An atom-economic synthesis of N-tert-butoxycarbonyl (N-Boc) amines from amines, t-butanol, and CO is reported at room temperature with commercially available AuCl3/CuI as catalysts. Gram-scale preparation of medicinally important N-Boc amine intermediates is achieved, which demonstrates a potential application prospect in industrial syntheses.

  Boc-kle up :报道了在室温下使用市售的 AuCl 3 /CuI 作为催化剂，由胺、叔丁醇和 CO以原子经济方式合成N-叔丁氧羰基 ( N - Boc) 胺。实现了具有重要药用价值的N -Boc 胺中间体的克级制备，在工业合成中具有潜在的应用前景。
• [EN] ALKENYL-SUBSTITUTED SPIROCYCLIC SULFAMIDES AS INHIBITORS OF GAMMA-SECRETASE<br/>[FR] SULFAMIDES SPIROCYCLIQUES SUBSTITUES PAR ALCENYLE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2003093251A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Compounds of formula (I) are disclosed: wherein R4 is an alkenyl group of defined structure. The compounds inhibit gamma-secretase, and hence are useful for treatment of Alzheimer's disease.

  公式（I）的化合物已被披露：其中R4是具有定义结构的烯基基团。这些化合物抑制γ-分泌酶，因此对治疗阿尔茨海默病有用。
• Dipeptidyl Peptidase-IV Inhibiting Compounds, Method Of Preparing The Same, And Pharmaceutical Compositions Containing The Same As An Active Agent
  申请人：Lee Chang-Seok

  公开号：US20080188471A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention relates to novel compounds exhibiting good inhibitory activity versus Dipeptidyl Peptidase-IV (DPP-IV), methods of preparing the same and pharmaceutical compositions containing the same as an active agent.

  本发明涉及一种新型化合物，表现出良好的抑制二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性，制备该化合物的方法以及含有该化合物作为活性剂的制药组合物。
• Dipeptidyl Peptidase-IV inhibiting compounds, method of preparing the same, and pharmaceutical compositions containing the same as an active agent
  申请人：LG Life Sciences, Ltd.

  公开号：US07879848B2

  公开（公告）日：2011-02-01

  Novel compounds exhibiting good inhibitory activity versus Dipeptidyl Peptidase-IV(DPP-IV) include those of the following formula (1) or pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein A is a substituted or unsubstituted 1,4,5,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-c]pyridine, 5,6 -dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine, 4,5-dihydro-7H-isooxazolo[3,4-c]pyridine, 3,4 -dihydroisoquinoline, 5,8-dihydropyrido[3,4-d]pyrimidine, or 6,7 -dihydro[1,3]thiazolo[4,5,c]pyridine, and B is a substituted or unsubstituted piperidin-2-one, morpholin-3-one, oxazolidin-2-one, pyrrolidin-2-one, or 1,5-dihydro-pyrrol-2-one. Methods of preparing the novel inhibitory compounds of formula (1) and pharmaceutical compositions containing the same as an active agent are disclosed.

  具有良好的抑制二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的新化合物包括以下公式（1）或其药学上可接受的盐：其中A是取代或未取代的1,4,5,7-四氢-吡唑并[3,4-c]吡啶，5,6-二氢-8H-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪，4,5-二氢-7H-异噁唑并[3,4-c]吡啶，3,4-二氢异喹啉，5,8-二氢吡啶并[3,4-d]嘧啶或6,7-二氢[1,3]噻唑并[4,5,c]吡啶，而B是取代或未取代的哌啶-2-酮，吗啉-3-酮，噁唑烷-2-酮，吡咯烷-2-酮或1,5-二氢吡咯-2-酮。公开了制备公式（1）中的新抑制化合物及含有其作为活性剂的药物组合物的方法。
• Trifluoromethylation of Carbonyl and Unactivated Olefin Derivatives by C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−C Bond Cleavage
  作者：Fei Cong、Riccardo S. Mega、Jinhong Chen、Craig S. Day、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.202214633

  日期：2023.4.3

  A Cu-mediated trifluoromethylation of carbonyl-type compounds and unactivated olefins enabled by visible-light irradiation via σ C(sp3)−C bond-functionalization has been developed. This protocol is characterized by its modularity, mild conditions and wide scope—even in the context of late-stage functionalization, thus offering a complementary approach en route to valuable C(sp3)−CF3 architectures from

  开发了通过可见光照射通过 σ C( sp 3 )−C 键功能化实现的铜介导的羰基类化合物和未活化烯烃的三氟甲基化。该协议的特点是模块化、条件温和且适用范围广——即使在后期功能化的背景下也是如此，因此提供了一种从易于获取的前体到有价值的 C( sp 3 )−CF 3 体系结构的补充方法。