(3aR,6S,6aS)-6-naphthalen-2-yl-2,3,3a,4,5,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-6-ol | 126937-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3aR,6S,6aS)-6-naphthalen-2-yl-2,3,3a,4,5,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-6-ol
• CAS: 126937-79-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: WENUZQJXTVFNHS-COXVUDFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-bromo-2-cyclopent-2-en-1-ylethanamine 在 lithium hydroxide 、 乙二醇二甲醚 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,6S,6aS)-6-naphthalen-2-yl-2,3,3a,4,5,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-1（S），5（R），8（S）-8-苯基-2-氮杂双环[3.3.0] octan-8-ol n，o-甲基硼酸酯（2）及其对映异构体，手性化学酶用作其自身对映选择性合成的催化剂

  摘要：

  描述了一种有效合成（+）-1（S），5（R），8（S）-8-苯基-2-氮杂双环[3.3.0] octan-8-ol（1）及其对映异构体的方法。这些氨基醇的B-甲基恶唑硼烷衍生物（2）是出色的催化剂（化学酶），用于将多种非手性酮对映选择性还原为手性仲醇，例如乙酰苯，98％ee；品尼高龙，98％ee; α-四氢萘酮，ee达97％；和2-溴-2-环己烯-1-酮（98％ee）。恶唑硼烷2是用于14的对映选择性合成的催化剂，其是合成手性2本身的起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93796-7

文献信息

• COREY, E. J.;CHEN, C. -P.;REICHARD, GREGORY A., TETRAHEDRON LETT. , 30,(1989) N1, C. 5547-5550
  作者：COREY, E. J.、CHEN, C. -P.、REICHARD, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——