4-chloro-5-dichloromethylene-[1,3]dioxolan-2-one | 64843-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4-chloro-5-dichloromethylene-[1,3]dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-chloro-5-(dichloromethylidene)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 64843-14-7
• 化学式: C₄HCl₃O₃
• 分子量: 203.409
• InChiKey: IOMGPKZHGDFUPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-30 °C
• 沸点：
  186.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-dichloromethylene-[1,3]dioxolan-2-one 在 水 作用下， 生成 3,3-dichloro-2-oxo-propionaldehyde enol tautomer
  参考文献：
  名称：

  Iron carbonyls as mild friedel-crafts catalytic agent.

  摘要：

  羰基铁可以作为一种有效的制剂，缓和与烯丙基聚卤化物的 Friedel-Crafts 型反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3591
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-2-one 、 三乙胺 生成 4-chloro-5-dichloromethylene-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  MATSUURA T.; KUNIEDA T.; TAKIZAWA T., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 6, 1225-1229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile conversion of 4-halogeno-1,3-dioxolan-2-ones to 2-oxazolidones.
  作者：TSUTOMU MATSUURA、TAKEHISA KUNIEDA、TAKEO TAKIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.25.1225

  日期：——

  Telomers of vinylenecarbonate with tetrachloromethane, which possess the 4-chloro-1, 3-dioxolan-2-one structure as a terminal ring, underwent smooth and selective conversion with primary aliphatic amines into 5-substituted 4-hydroxy-2-oxazolidones whose chemical reactions with the aid of acids, dehydration and phenylation, led to the corresponding 4-oxazolin-2-ones and 4-phenyl-2-oxazolidones, respectively. Treatment of 5-trichloromethyl-2-oxazolidinone with zinc-methanol resulted in the exclusive formation of 5-dichloromethyl-2-oxazolidone, in contrast to the corresponding 1, 3-dioxolan-2-one system which suffered complete reductive ring-opening even under milder conditions.

  碳酸亚乙烯基酯与四氯甲烷的调聚物具有 4-氯-1, 3-二氧戊环-2-酮结构作为端环，与脂肪伯胺顺利且选择性地转化为 5-取代的 4-羟基-2-恶唑烷酮，其化学性质借助酸、脱水和苯化反应，分别生成相应的4-恶唑啉-2-酮和4-苯基-2-恶唑烷酮。用锌-甲醇处理 5-三氯甲基-2-恶唑烷酮导致仅形成 5-二氯甲基-2-恶唑烷酮，而相应的 1, 3-二氧杂环戊烷-2-酮系统甚至会完全还原开环。在较温和的条件下。
• KUNIEDA T.; ITO Y.; TAKIZAWA T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 11 3591-3593
  作者：KUNIEDA T.、 ITO Y.、 TAKIZAWA T.

  DOI：——

  日期：——