benzo[e][1,2,4]triazine-3-carboxylic acid | 64241-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: benzo[e][1,2,4]triazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1.2.4-Benzotriazin-3-carbonsaeure；1.2.4-Benztriazin-carbonsaeure-(3)；Benzo[e][1,2,4]triazin-3-carbonsaeure；1,2,4-Benzotriazine-3-carboxylic acid
• CAS: 64241-51-6
• 化学式: C₈H₅N₃O₂
• mdl: MFCD11107466
• 分子量: 175.147
• InChiKey: LTYYZEOFAKPJGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[e][1,2,4]triazine-3-carboxylic acid 在 铜 作用下， 生成 1,2,4-苯并三嗪
  参考文献：
  名称：

  Fusco; Rossi, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 484,493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-[2-(2-硝基苯基)亚肼基]乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氨 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 benzo[e][1,2,4]triazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fusco; Rossi, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 484,493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Substituted Benzo[<i>e</i>][1,2,4]triazines: Synthesis and Electronic Effects of the C(3) Substituent
  作者：Agnieszka Bodzioch、Dominika Pomikło、Małgorzata Celeda、Anna Pietrzak、Piotr Kaszyński

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00716

  日期：2019.5.17

  morpholine), PO(OEt)2, sulfanyl (SBu-t), alkoxide (OEt, OMe), and CN. The synthesis of C(3)–CF3 derivative 1g via the Ruppert reaction with 1d and its 1-oxide analogue 2d led to the substitution followed by formal addition of HCF3 to the C═N bond. Pd-catalyzed carbonylation reactions of 1d and 2d did not give the corresponding C(3)-carboxylic acids. Therefore, acid 1f was obtained through hydrolysis

  一系列19结构不同的C（3） -取代的苯并衍生物的[ ë ] [1,2,4]三嗪从3-氯- （合成1C）和3-碘代苯并〔ë ] [1,2,4]由三硝基苯胺分三步获得的三嗪（1d），收率为37-55％。亲核芳香族取代和金属催化的（Pd，Cu）反应导致功能衍生物包括烷基（C 5 H 11），（杂）芳基（Ph，2-噻吩基，二茂铁基），ArC≡C，胺（NHPh和吗啉） ），PO（OEt）2，硫烷基（SBu- t），醇盐（OEt，OMe）和CN。通过Ruppert反应与1d合成C（3）–CF 3衍生物1g其一氧化物类似物2d导致取代，随后将HCF 3正式加至C═N键。1d和2d的Pd催化的羰基化反应没有得到相应的C（3）-羧酸。因此，通过CN的水解获得酸1f。苯并[ e ] [1,2,4]三嗪环的电子结构上的取代基效应是通过光谱方法（紫外可见和核磁共振）并结合密度泛函理论计算来研究的。结果表明，C（3）取代基对π–π
• Fusco; Rossi, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 484,493
  作者：Fusco、Rossi

  DOI：——

  日期：——
• PRESTON P. N.; TURNBULL K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 10, 1229-1233
  作者：PRESTON P. N.、 TURNBULL K.

  DOI：——

  日期：——