3-Naphthalen-2-yl-3-oxo-N-phenyl-thiopropionamide | 66072-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Naphthalen-2-yl-3-oxo-N-phenyl-thiopropionamide
• 英文别名: 3-naphthalen-2-yl-3-oxo-N-phenylpropanethioamide
• CAS: 66072-74-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NOS
• 分子量: 305.4
• InChiKey: IWIWKUXRWJYTAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  495.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Naphthalen-2-yl-3-oxo-N-phenyl-thiopropionamide 在 三乙烯二胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(E)-2-(5-(2-naphthoyl)-3-phenyl-4-(phenylamino)thiazol-2(3H)-ylidene)-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮硫酰胺电化学选择性氧化合成多样化硫杂环化合物

  摘要：

  通过有机电合成方法描述了构建多样化硫杂环的通用实用方案。在未分裂的细胞中，在无金属和无外部氧化剂的条件下，可以从各种可用的 β-酮硫酰胺中轻松生成二氢噻吩、噻唑啉和 1,4-二硫嘌呤。转型在温和的条件下顺利进行，并且很容易扩大规模。此外，通过不同的溶剂产生不同的硫杂环，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）可以实现这种转化的氢原子转移（HAT）过程。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100132
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-Naphthalen-2-yl-3-oxo-N-phenyl-thiopropionamide
  参考文献：
  名称：

  Zankowska-Jasinska,W. et al., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 2105 - 2115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Annulative Coupling of β-Ketothioamides with α-Diazo Compounds: Access to Highly Functionalized Thiazolidin-4-ones and Thiazolines
  作者：Monish Arbaz Ansari、Dhananjay Yadav、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00378

  日期：2020.7.2

  An operationally simple and efficient one-pot protocol for the synthesis of highly functionalized thiazolidin-4-ones and thiazolines has been devised via Rh(OAc)2-catalyzed annulative coupling of β-ketothioamides with diazo compounds under mild reaction conditions for the first time. This double functionalization of diazo compounds proceeds via selective S-alkylation followed by intramolecular N-cyclization

  首次在温和的反应条件下，通过Rh（OAc）2催化β-酮硫酰胺与重氮化合物的环状偶联，设计了一种操作简单且有效的一锅操作方案，用于合成高度功能化的噻唑烷酮-4-酮和噻唑啉。重氮化合物的这种双重功能化是通过选择性的S-烷基化，然后进行分子内的N-环化来实现的，从而在中等温度下形成C–S和C–N键。值得注意的是，产物在环的2-位上的环外C═C双键具有Z-立体化学。此外，该策略的综合效用已显示出可用于2,3-二氢苯并[ d]。噻唑类。值得注意的是，原子经济性和对各种官能团的耐受性是该策略的附加特征。
• Photo-oxidative Ruthenium(II)-Catalyzed Formal [3 + 2] Heterocyclization of Thioamides to Thiadiazoles
  作者：Pragya Pali、Gaurav Shukla、Priya Saha、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00766

  日期：2021.5.21

  An operationally simple and sustainable one-pot photo-oxidative formal [3 + 2] heterocyclization of β-ketothioamides with aryldiazonium salts catalyzed by Ru(bpy)3Cl2 has been realized to provide 2,4-disubstituted 5-imino-1,2,3-thiadiazoles in good to high yields under mild reaction conditions for the first time. The reaction proceeded via an α-phenylhydrazone adduct of thioamides leading to 1,2,3-thiadiazoles

  通过Ru（bpy）3 Cl 2催化，可操作简便且可持续的一锅光氧化形式[3 + 2]的β-酮硫酰胺与芳基重氮盐杂环杂环化反应可提供2,4-二取代的5-亚氨基-1， 2,3-噻二唑首次在温和的反应条件下以高收率获得高收率。该反应通过硫酰胺的α-苯基hydr加合物进行，在室温下通过NS键形成1,2,3-噻二唑。值得注意的是，关于在环的5位上的环外C═N双键，产物具有Z-立体化学。
• Copper(II)-Catalyzed [3+2] Annulation of Thioamides with AIBN: Facile Access to Highly Functionalized Thiazolidin-4-ones
  作者：Maya Shankar Singh、Pragya Pali、Dhananjay Yadav、Gaurav Shukla

  DOI：10.1055/a-1693-7535

  日期：2022.3

  An efficient and versatile copper-catalyzed intermolecular radical [3+2] annulation of thioamides with azobisisobutyronitrile (AIBN) is described. This two-component copper(II)-catalyzed transformation is achieved in one pot via cascade formation of C–S/C–N bonds through cyclization of an in situ generated N,S-acetal intermediate derived from a β-ketothioamide. This operationally simple method allows

  描述了硫代酰胺与偶氮二异丁腈 (AIBN) 的高效且通用的铜催化分子间自由基 [3+2] 环化。这种双组分铜 (II) 催化的转化是通过 C-S/C-N 键的级联形成，通过原位生成的 N,S-缩醛中间体的环化而在一锅中实现的。这种操作简单的方法允许直接获得合成要求高的 thiazolidin-4-ones，产率很好，包含不同电子和空间性质的不同官能团。容易获得的反应伙伴、避免昂贵/有毒试剂和克级合成是该策略的附加属性。AIBN 扮演着双重角色，既是自由基引发剂，又是双碳偶联伙伴的不寻常来源。尤其，
• Visible‐Light‐Driven Photocatalyst‐ and Additive‐Free Cross‐Coupling of β‐Ketothioamides with α‐Diazo 1,3‐Diketones: Access to Highly Functionalized Thiazolines
  作者：Monish Arbaz Ansari、Dhananjay Yadav、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/chem.202000279

  日期：2020.6.26

  photocatalyst‐ and additive‐free, visible‐light‐mediated chemoselective domino protocol was devised to access fully substituted thiazoline derivatives from β‐ketothioamides and α‐diazo 1,3‐diketones at moderate temperature in open air. The reaction proceeds through in situ generation of electrophilic carbenes from α‐diazo 1,3‐diketones by a low‐energy blue LED (448 nm), which undergoes selective coupling

  设计了一种无光催化剂和无添加剂，可见光介导的化学选择性多米诺方案，可在中等温度下在露天条件下接触来自β-酮硫酰胺和α-重氮1,3-二酮的完全取代的噻唑啉衍生物。反应是通过低能蓝色LED（448 nm）从α-重氮1,3-二酮原位生成亲电子碳烯进行的，该LED与亲核β-酮硫代酰胺选择性偶联，通过连续形成C-S生成噻唑啉和CN键合在一起 值得一提的是，该策略的其他优点还包括良性和清洁的条件，操作简便，可持续性，100％的碳经济，高产量以及宽泛的功能组耐受性。对照实验很好地支持了该级联反应序列的机械原理。
• Phosphonium ylide catalysis: a divergent diastereoselective approach to synthesize cyclic ketene acetals [thia(zolidines/zinanes)] from β-ketothioamides and dihaloalkanes
  作者：Monish Arbaz Ansari、Dhananjay Yadav、Sonam Soni、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1039/c9ob01948k

  日期：——

  catalyst for the formation of thiazolidines and 1,3-thiazinanes from β-ketothioamides (which act as a three atom N, C, and S synthon) with dihaloalkanes via [3 + 2] and [3 + 3] annulations under metal-free conditions. An N,C,S-centred chemoselective dihaloalkane-controlled cascade process has been identified for the preparation of cyclic N,S-heterocycles (thiazolidines and 1,3-thiazinanes) from identical

  据报道，磷化yl是通过[3 + 2]和[3]由β-酮硫代酰胺（分别作为N，C和S的三个原子的合成子）与二卤代烷烃形成噻唑烷和1,3-噻嗪酮的催化剂。 + 3]在无金属的条件下进行圆环化处理。已经确定了以N，C，S为中心的化学选择性二卤代烷烃控制的级联方法，用于从相同的β-酮硫代酰胺制备环状N，S-杂环（噻唑烷和1,3-噻嗪酮）。反应通过硫酰胺在二卤代烷烃上的连续的硫和氮亲核攻击而进行，从而能够形成SC和NC键。通过切换使用1,2-和1,3-二卤代烷烃作为α，β-和α，γ-二亲电子试剂，可以有效地调节与骨架不同的N，S-杂环的环大小。值得注意的是，该产物在环的2-位上的环外C [C]双键具有Z-立体化学，长度为m-C [C-C]双键，显示出排他的非对映选择性。由于已发现磷化磷作为催化剂的用途有限，对照实验表明它们作为催化剂的行为，这不仅增加了催化剂工具箱的数量，而且还将有助于叶立德化学领域的发展。