2-(3-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 107922-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(3-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 107922-06-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: ICEUSXUWDXWTRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到2-(3-羟基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮和喹唑啉-4(3H)-酮作为广谱细胞毒剂及其对微管蛋白聚合的影响

  摘要：

  微管蛋白在有丝分裂中发挥核心作用，并且是包括紫杉醇在内的多种抗癌药物的靶标。本文合成了两个独立家族的2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮和喹唑啉-4(3 H )-酮，总共包含57种化合物。针对广泛的人类癌细胞系（HT29 结肠癌、U87 和 SJ-G2 胶质母细胞瘤、MCF-7 乳腺癌、A2780 卵巢细胞、H460 肺癌、A431 皮肤细胞、Du145 前列腺细胞、BE2-C 神经母细胞瘤和 MIA 胰腺细胞）的筛选揭示了这些类似物是广谱细胞毒性化合物。特别值得注意的是，2-苯乙烯基喹唑啉-4(3 H )-一51、2- (4-羟基苯乙烯基)喹唑啉-4(3 H )-一63、2- (2-甲氧基苯乙烯基)喹唑啉-4(3 H )-一种64和 2-(3-甲氧基苯乙烯基)喹唑啉-4(3 H )-一种65和 2-(萘-1-基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-一种39表现出亚μM效力生长抑制值。其中1-萘基39具有活性<50

  DOI：

  10.1039/d3md00600j
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 bromine source immobilized on diethylenetriamine-functionalized Fe₃O₄ magnetic nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.92h， 以98%的产率得到2-(3-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  固定在二亚乙基三胺官能化的磁性纳米粒子上的溴源的合成和表征：一种新颖，通用且高效的可重复使用的有机合成催化剂

  摘要：

  成功地合成了固定在用二亚乙基三胺官能化的磁性纳米颗粒上的溴源，并使用傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，振动样品磁强分析，热重分析和X射线衍射对其进行了表征。研究了2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one和聚氢喹啉衍生物的合成以及Knoevenagel缩合反应的催化活性。溴催化剂可以被磁性回收并重复使用几次，而不会显着降低其催化活性。所有产品均以极高的收率获得。

  DOI：

  10.1002/aoc.3687

文献信息

• A Facile Microwave and SnCl2 Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Nicholas S. O'Brien、Adam McCluskey

  DOI：10.1071/ch20101

  日期：——

  An elegantly simple, facile, and robust approach to a scaffold of biological importance, 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, is reported. A catalytic 1 % SnCl2/microwave-mediated approach afforded access to pure material, collected by cooling and filtration after 20-min microwave irradiation at 120°C. A total of 41 analogues were prepared in isolated yields of 17–99 %. This process was highly tolerant

  据报道，具有生物学重要性的支架2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones是一种优雅，简单，轻便且健壮的方法。1％SnCl 2催化/微波介导的方法提供了纯净的物质，在120°C的微波照射20分钟后通过冷却和过滤收集。总共制备了41种类似物，分离产率为17–99％。该过程对脂肪族，芳香族，杂环和无环醛具有很高的耐受性，但是呋喃，吡咯和噻吩醛的反应性与亲电子加成和/或Diels-Alder加成的倾向相关。结果，噻吩提供了高产率（80％），而吡咯羧醛没有反应。具有简单的肉桂醛，并在SbCl 3中介导的反应，并与α，β-不饱和醛等价的喹唑啉-4（3 H）-一个，而不是2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一个。
• Synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by succinimide-N-sulfonic acid as a mild and efficient catalyst
  作者：Majid Ghashang、Syed Sheik Mansoor、Krishnamoorthy Aswin

  DOI：10.1007/s11164-013-1447-y

  日期：2015.6

  A simple, green and environmentally benign procedure was developed for the synthesis of 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1H)-ones using catalytic amounts of succinimide-N-sulfonic acid via the cyclocondensation of 2-aminobenzamide with an aldehyde. The present methodology offers several advantages such as high yields, simple procedure, low cost, short reaction times, mild reaction conditions, and use of a reusable catalyst.

  开发了一种简便、绿色且环境友好的方法，用于使用催化量的琥珀酰亚胺-N-磺酸通过2-氨基苯甲酰胺与醛的环化缩合合成2,3-二氢-2-苯基喹唑啉-4(1H)-酮。当前的方法具有多个优点，如高产率、简单操作、低成本、短反应时间、温和的反应条件以及使用可重复利用的催化剂。
• Efficient one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones promoted by FeCl3/neutral Al2O3
  作者：Suo Juan Wu、Zi Qiang Zhao、Jing Shuo Gao、Bao Hua Chen、Guo Feng Chen

  DOI：10.1007/s11164-018-03732-w

  日期：2019.4

  2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives have been synthesized via one-pot reaction of isatoic anhydride, aromatic aldehyde, and ammonium acetate catalyzed by FeCl3/neutral Al2O3 in tert-butanol under reflux conditions. Inexpensive and easily available reagents, convenient work-up procedure, reusable catalyst, and moderate to good yield are the salient features of this protocol.

  通过在一锅煮反应中使用苯并异酰脲、芳香醛和乙酸铵，以FeCl3/中性Al2O3为催化剂，在特丁醇中回流条件下合成了2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物。廉价易得的试剂、操作简便、催化剂可重复使用以及中等至良好的产率是该方法的显著特点。
• Facile and efficient protocols for C–C and C–N bond formation reactions using a superparamagnetic palladium complex as reusable catalyst
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Seyed Shahab Addin Darbandizadeh Mohammad Abadi

  DOI：10.1007/s11164-019-03754-y

  日期：2019.5

  Abstract Facile and efficient protocols for some multicomponent coupling reactions such as the Suzuki reaction and synthesis of polyhydroquinoline and 2,3-dihydroquinazoline-4-(1H)-one derivatives using a superparamagnetic palladium complex as catalyst have been developed. Graphical abstract

  摘要 已经开发了一些有效的协议，用于一些多组分偶联反应，例如铃木反应以及使用超顺磁性钯配合物作为催化剂合成多氢喹啉和2,3-二氢喹唑啉-4-（1 H）-one衍生物。 图形概要
• Facile method for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by SiO2–H3PW12O40 in water
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Elham Soleymani、Mahboobeh Zare

  DOI：10.1007/s11164-016-2634-4

  日期：2017.1

  12-tungstophosphoric acid supported on silica gel (PW/SiO2) exhibits excellent activity in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones by cyclocondensation reaction of 2-aminobenzamide with carbonyl compounds in water under reflux conditions. The desired products have been obtained in short reaction times in high yields. Our method has been successfully applied for both aldehydes and ketones (aromatic and aliphatic)

  硅胶上负载的12-钨磷酸（PW / SiO 2）在回流条件下通过2-氨基苯甲酰胺与羰基化合物在水中的环缩合反应，在合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-酮中显示出优异的活性。 。在短的反应时间内以高收率获得了所需的产物。我们的方法已成功应用于醛和酮（芳族和脂族）。与现有方法相比，该方法的主要优点是易于回收和可重复使用的催化剂，易于处理以及避免使用有害的有机溶剂。