tert-butyl N-[(1R)-1-(3-methyl-5-oxo-2H-1,2-oxazol-4-yl)-2-[[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate | 130621-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R)-1-(3-methyl-5-oxo-2H-1,2-oxazol-4-yl)-2-[[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 130621-37-3
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₅
• 分子量: 425.484
• InChiKey: VUVZGXZXBQBORF-BFUOFWGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S)-3-acetyl-2-tert-butoxycarbonylaspartate 在 sodium hydroxide 、 diethylphosphoryl cyanide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl N-[(1R)-1-(3-methyl-5-oxo-2H-1,2-oxazol-4-yl)-2-[[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A）衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A（1））是一种新型氨基酸抗生素，对谷氨酸受体具有高亲和力中枢神经系统。为了提高对谷氨酸受体的亲和力，研究了TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o的构效关系。以（S）-和（R）-N-Boc-焦谷氨酸甲酯（8）为起始原料，通过C-4位的酰化反应合成旋光性TAN-950 A类似物15a-h，然后与羟胺形成异恶唑酮并随后脱保护反应。将由（RS）-氨基己二酸和（R）-和（S）-天冬氨酸的二甲酯19制备的内酰胺16转化为（RS）-3-甲基-homo-TAN-950 A（15i）和利用相似的反应序列分别对光学活性的nor-TAN-950 A衍生物15j-o进行了研究。大多数TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o对谷氨酸受体具有亲和力。3-烷基衍生物15b，d-g特别显示出对喹喹啉亚型受体的高亲和力，并对海马

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1199