3,3'-di(pyridin-2-yl)-2,2'-binaphthalene | 1151554-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-di(pyridin-2-yl)-2,2'-binaphthalene
• 英文别名: 3,3'-di(pyridin-2-yl)-2,2'-binaphthyl；2-[3-(3-Pyridin-2-ylnaphthalen-2-yl)naphthalen-2-yl]pyridine
• CAS: 1151554-29-8
• 化学式: C₃₀H₂₀N₂
• 分子量: 408.502
• InChiKey: YTGCKMRTKCIWBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)pyridine 在 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3,3'-di(pyridin-2-yl)-2,2'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  以I2为唯一氧化剂的Pd催化2-芳基吡啶的均相交叉脱氢偶联反应

  摘要：

  摘要 描述了通过C–H活化的2-芳基吡啶的钯催化的均交叉脱氢偶联（CDC）。该反应采用I 2作为唯一氧化剂，没有任何其他添加剂，这补充了C–H活化研究领域中的高价碘化学，例如二乙酸苯基碘化铵（PIDA）或IOAc。提出了涉及Pd（II）–Pd（IV）催化循环的初步机制，以合理化该均相CDC反应。 描述了通过C–H活化的2-芳基吡啶的钯催化的均交叉脱氢偶联（CDC）。该反应采用I 2作为唯一氧化剂，没有任何其他添加剂，这补充了C–H活化研究领域中的高价碘化学，例如二乙酸苯基碘化铵（PIDA）或IOAc。提出了涉及Pd（II）–Pd（IV）催化循环的初步机制，以合理化该均相CDC反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561399

文献信息

• Cu(II)-mediated oxidative dimerization of 2-phenylpyridine derivatives
  作者：Xiao Chen、Graham Dobereiner、Xue-Shi Hao、Ramesh Giri、Nathan Maugel、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.053

  日期：2009.4

  A Cu(II)/I-2-mecliated C-H bond activation is described. A variety of 2-phenylpyridine derivatives are oxidatively dimerized at the ortho-position of the phenyl ring in which a net loss of two hydrogen atoms results ill [lie formation of a biaryl compound via a double C-H activation/C-C bond-forming process. Moderate functional group tolerance was observed on both the aryl and the pyridyl rings. A single electron transfer (SET) or electrophilic metalation process for iodination followed by Ullmann Coupling Of the intermediate iodinated product is proposed as the operating mechanism for the dimerization process. (C) 2008 Published by Ekevier Ltd.