(4aR,19S,20S)-6-Benzyloxy-20-benzyloxycarbonylamino-19-isopropyl-9,15-dimethyl-5,8,11,14,17,21-hexaoxo-octadecahydro-18-oxa-1,6,9,12,15,21a-hexaaza-benzocyclononadecene-1-carboxylic acid benzyl ester | 366793-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: (4aR,19S,20S)-6-Benzyloxy-20-benzyloxycarbonylamino-19-isopropyl-9,15-dimethyl-5,8,11,14,17,21-hexaoxo-octadecahydro-18-oxa-1,6,9,12,15,21a-hexaaza-benzocyclononadecene-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 366793-07-9
• 化学式: C₄₄H₅₃N₇O₁₂
• 分子量: 871.945
• InChiKey: VTALSCFJWGEQBP-ZRMRDTSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  213.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,19S,20S)-6-Benzyloxy-20-benzyloxycarbonylamino-19-isopropyl-9,15-dimethyl-5,8,11,14,17,21-hexaoxo-octadecahydro-18-oxa-1,6,9,12,15,21a-hexaaza-benzocyclononadecene-1-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(4aR,19S,20S)-20-Amino-6-hydroxy-19-isopropyl-9,15-dimethyl-tetradecahydro-18-oxa-1,6,9,12,15,21a-hexaaza-benzocyclononadecene-5,8,11,14,17,21-hexaone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  缺氧诱导因子1（HIF-1）抑制剂Verucopeptin的总合成†

  摘要：

  Verucopeptin是一种缺氧诱导因子1（HIF-1）抑制剂，它是癌症化疗的有希望的靶标。在这里，我们报告了每个片段合成后，通过缩肽肽核心和包括三个分支甲基的聚酮化合物侧链单元的缩合，首次合成了维鲁卡肽。

  DOI：

  10.1039/c9cc06169j
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基甲氧基氨基)乙酸 在 N-乙基马来酰亚胺 、 silver cyanide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 32.05h， 生成 (4aR,19S,20S)-6-Benzyloxy-20-benzyloxycarbonylamino-19-isopropyl-9,15-dimethyl-5,8,11,14,17,21-hexaoxo-octadecahydro-18-oxa-1,6,9,12,15,21a-hexaaza-benzocyclononadecene-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol016440s