ethyl hydrogen tert-butylphosphonate | 34262-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl hydrogen tert-butylphosphonate
• 英文别名: Ethyl tert-Butylphosphonate；Ethyl hydrogen t-butylphosphonate；tert-butyl(ethoxy)phosphinic acid
• CAS: 34262-57-2
• 化学式: C₆H₁₅O₃P
• 分子量: 166.157
• InChiKey: ZZUVLVZQFYFXDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl hydrogen tert-butylphosphonate 、 p-nitrobenzonitrile oxide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物的反应性。第二十七部分。烷基膦酸氢烷基酯与对硝基苯甲腈氧化物的反应：酸性水解得到的α-羟基亚氨基对硝基苯甲酸烷基膦酸酯的无规辅助的P-O裂变

  摘要：

  p -Nitrobenzonitrile与烷基氢烷基膦容易氧化物反应（I; R 1 =我，R 2 =甲基，乙基，镨，镨我，卜吨CH 2，或卜吨CHME）和（I; R 1 =的Et，卜t或Ph; R 2 = Et），磷酸二乙基氢和二乙基次膦酸氢生成相应的1：1加合物，即烷基α-羟基亚氨基-对硝基苄基烷基膦酸酯（II; R 1 = Me; R 2 = Me，乙基，丙基，镨我，卜吨CH 2，或卜吨CHME）和（II; R 1=的Et，卜吨或pH; [R 2 = ET），二乙基α羟基亚p硝基苄酯（II; R 1 =环氧乙烷，R 2 = ET），和α羟基亚p分别硝基苄二乙基次膦酸（III）。除了在酸性条件下稳定的最后一种情况外，加合物在稀有的二恶烷水溶液中在pH 2-3·5的条件下，以非常快速的，通过手性辅助的方式发生了P–O裂变（动力学研究表明，其快约10 7，比在相似条件下经历烷基-氧裂变的简单

  DOI：

  10.1039/j29710001988
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-tert.-butylphosphonsaeurechlorid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 ethyl hydrogen tert-butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物的反应性。第二十七部分。烷基膦酸氢烷基酯与对硝基苯甲腈氧化物的反应：酸性水解得到的α-羟基亚氨基对硝基苯甲酸烷基膦酸酯的无规辅助的P-O裂变

  摘要：

  p -Nitrobenzonitrile与烷基氢烷基膦容易氧化物反应（I; R 1 =我，R 2 =甲基，乙基，镨，镨我，卜吨CH 2，或卜吨CHME）和（I; R 1 =的Et，卜t或Ph; R 2 = Et），磷酸二乙基氢和二乙基次膦酸氢生成相应的1：1加合物，即烷基α-羟基亚氨基-对硝基苄基烷基膦酸酯（II; R 1 = Me; R 2 = Me，乙基，丙基，镨我，卜吨CH 2，或卜吨CHME）和（II; R 1=的Et，卜吨或pH; [R 2 = ET），二乙基α羟基亚p硝基苄酯（II; R 1 =环氧乙烷，R 2 = ET），和α羟基亚p分别硝基苄二乙基次膦酸（III）。除了在酸性条件下稳定的最后一种情况外，加合物在稀有的二恶烷水溶液中在pH 2-3·5的条件下，以非常快速的，通过手性辅助的方式发生了P–O裂变（动力学研究表明，其快约10 7，比在相似条件下经历烷基-氧裂变的简单

  DOI：

  10.1039/j29710001988

文献信息

• Generation of tert-butyl-λ⁵-phosphanedione and its chemical properties
  作者：Oleg Kolodiazhnyi、Olga Kolodiazhna、Evgen Grishkun、Anastasy Kolodiazhna、Sergei Sheiko

  DOI：10.1080/10426507.2022.2031197

  日期：2022.6.3

  Abstract Tert-butyl-λ5-phosphanedione was generated by flash vacuum thermolysis (FVT) of trimethylsilyl tert-butyl phosphonohalidates. The structure of tert-butyl-λ5-phosphanedione was confirmed by chemical reactions. Tert-butyl-λ5-phosphandione readily undergoes trimerization, enters into the [2 + 3] - cycloaddition reaction with 2-phenyloxirane and adds alcohols.

  摘要 叔丁基-λ 5 -膦二酮通过三甲基甲硅烷基叔丁基膦酰卤化物的快速真空热解(FVT)产生。叔丁基-λ 5 -膦二酮的结构通过化学反应得到证实。叔丁基-λ 5 -膦二酮很容易发生三聚反应，与 2-苯基环氧乙烷发生 [2 + 3] - 环加成反应并加成醇。
• Generation of tert-Butyl-λ5-phosphanedione and Its Chemical Properties
  作者：O. I. Kolodyazhnyi、E. V. Grishkun、A. O. Kolodyazhnaya、O. O. Kolodyazhna、S. Yu. Sheiko

  DOI：10.1134/s1070363218050134

  日期：2018.5

  Flash vacuum thermolysis of trimethylsilyl tert-butylphosphonohalidates involved elimination of halo(trimethyl)silane with the formation of tert-butyl-λ5-phosphanedione whose structure was confirmed by chemical reactions. tert-Butyl-λ5-phosphanedione readily undergoes trimerization, reacts with 2-phenyloxirane to give cycloaddition product, and takes up alcohols.

  闪光三甲基甲硅烷的热分解真空叔-butylphosphonohalidates涉及消除卤代（三甲基）硅烷与形成叔丁基- λ 5 -phosphanedione其结构通过化学反应确认。叔丁基- λ 5 -phosphanedione容易经历三聚，用2-苯基环氧乙烷反应，得到环加成产物，并占醇。
• The synthesis of phosphonate esters; an extension of the Mitsunobu reaction
  作者：David A. Campbell

  DOI：10.1021/jo00049a051

  日期：1992.11
• Kolodyazhnyi, O. I.; Grishkun, E. V., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 5.2, p. 831 - 832
  作者：Kolodyazhnyi, O. I.、Grishkun, E. V.

  DOI：——

  日期：——
• Kolodiazhnyi, Oleg I.; Grishkun, Evgen V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 103, # 1-4, p. 191 - 198
  作者：Kolodiazhnyi, Oleg I.、Grishkun, Evgen V.

  DOI：——

  日期：——