N,O-di-Boc-N-stearylhydroxylamine | 1429614-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N,O-di-Boc-N-stearylhydroxylamine
• 英文别名: Tert-butyl [(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-octadecylamino] carbonate；tert-butyl [(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-octadecylamino] carbonate
• CAS: 1429614-68-5
• 化学式: C₂₈H₅₅NO₅
• 分子量: 485.748
• InChiKey: JSWTYRNWQKAQFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-di-Boc-N-stearylhydroxylamine 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-stearylhydroxylamine trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  应变促进炔烃-硝酮环加成反应使N末端双蛋白功能化†

  摘要：

  应变促进炔烃-硝酮环己二酮（SPANC）被优化为肽和蛋白质双重功能化的通用策略。首先通过将氯喹和硬脂基部分（两个内体逃逸改善功能基团）同时引入细胞穿透性肽hLF（人乳铁蛋白）来举例说明双重标记方案的实用性。此外，我们证明通过结合无金属和铜催化的点击化学，对蛋白质进行双重标记是可行的。首先，将SPANC应用于增强型绿色荧光蛋白以同时引入生物素和末端炔烃。终点站乙炔 然后用作与含叠氮基的CuAAC反应的便利锚定点 荧光素，从而证明了SPANC和CuAAC结合使用对蛋白质进行直接，双重功能化的潜力。

  DOI：

  10.1039/c3ob00043e
• 作为产物：
  描述：

  N,O-二叔丁氧羰基-羟胺 、 硬脂基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到N,O-di-Boc-N-stearylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  应变促进炔烃-硝酮环加成反应使N末端双蛋白功能化†

  摘要：

  应变促进炔烃-硝酮环己二酮（SPANC）被优化为肽和蛋白质双重功能化的通用策略。首先通过将氯喹和硬脂基部分（两个内体逃逸改善功能基团）同时引入细胞穿透性肽hLF（人乳铁蛋白）来举例说明双重标记方案的实用性。此外，我们证明通过结合无金属和铜催化的点击化学，对蛋白质进行双重标记是可行的。首先，将SPANC应用于增强型绿色荧光蛋白以同时引入生物素和末端炔烃。终点站乙炔 然后用作与含叠氮基的CuAAC反应的便利锚定点 荧光素，从而证明了SPANC和CuAAC结合使用对蛋白质进行直接，双重功能化的潜力。

  DOI：

  10.1039/c3ob00043e

文献信息

• N-terminal dual protein functionalization by strain-promoted alkyne–nitrone cycloaddition
  作者：Rinske P. Temming、Loek Eggermont、Mark B. van Eldijk、Jan C. M. van Hest、Floris L. van Delft

  DOI：10.1039/c3ob00043e

  日期：——

  Strain-promoted alkyne–nitrone cycloadditon (SPANC) was optimized as a versatile strategy for dual functionalization of peptides and proteins. The usefulness of the dual labeling protocol is first exemplified by the simultaneous introduction of a chloroquine and a stearyl moiety, two endosomal escape-improving functional groups, into the cell-penetrating peptide hLF (human lactoferrin). Additionally

  应变促进炔烃-硝酮环己二酮（SPANC）被优化为肽和蛋白质双重功能化的通用策略。首先通过将氯喹和硬脂基部分（两个内体逃逸改善功能基团）同时引入细胞穿透性肽hLF（人乳铁蛋白）来举例说明双重标记方案的实用性。此外，我们证明通过结合无金属和铜催化的点击化学，对蛋白质进行双重标记是可行的。首先，将SPANC应用于增强型绿色荧光蛋白以同时引入生物素和末端炔烃。终点站乙炔 然后用作与含叠氮基的CuAAC反应的便利锚定点 荧光素，从而证明了SPANC和CuAAC结合使用对蛋白质进行直接，双重功能化的潜力。