(3R,4S)-4-Amino-5-methyl-1-trimethylsilanyl-hex-1-yn-3-ol | 898550-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-Amino-5-methyl-1-trimethylsilanyl-hex-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3R,4S)-4-amino-5-methyl-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-ol
• CAS: 898550-79-3
• 化学式: C₁₀H₂₁NOSi
• 分子量: 199.368
• InChiKey: KMSWNGANFKJPAK-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 (3R,4S)-4-Amino-5-methyl-1-trimethylsilanyl-hex-1-yn-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S)-5-Methyl-4-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  方便的手性3-取代的2-乙炔基氮丙啶的合成

  摘要：

  描述了两种从天然α-氨基酸合成手性2-乙炔基氮丙啶的简便方法。氢化钠促进的4-芳基磺酰基氨基-2-溴代烷-2-烯-1-醇甲磺酸酯的叠氮基化反应以高度立体选择性的方式产生反式-2-（1-溴乙烯基）氮丙啶，随后通过叔碳酸钾对氮丙啶进行脱氢溴化反应丁醇钾给出的可分离立体异构体混合物的反式-和顺-2- ethynylaziridines在对映体纯形式的（> 98％ee）的。还介绍了在Mitsunobu条件下由带有乙炔基的手性氨基醇简单合成具有高光学纯度（91-98％ee）的2-乙炔基氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/a905027b
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[N-(tert-Butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S)-4-Amino-5-methyl-1-trimethylsilanyl-hex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  方便的手性3-取代的2-乙炔基氮丙啶的合成

  摘要：

  描述了两种从天然α-氨基酸合成手性2-乙炔基氮丙啶的简便方法。氢化钠促进的4-芳基磺酰基氨基-2-溴代烷-2-烯-1-醇甲磺酸酯的叠氮基化反应以高度立体选择性的方式产生反式-2-（1-溴乙烯基）氮丙啶，随后通过叔碳酸钾对氮丙啶进行脱氢溴化反应丁醇钾给出的可分离立体异构体混合物的反式-和顺-2- ethynylaziridines在对映体纯形式的（> 98％ee）的。还介绍了在Mitsunobu条件下由带有乙炔基的手性氨基醇简单合成具有高光学纯度（91-98％ee）的2-乙炔基氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/a905027b

文献信息

• Stereoselective Ring-Opening of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinylaziridines: Access to Acetylenic α-Amino Alcohols
  作者：Franck Ferreira、Laëtitia Palais、Fabrice Chemla

  DOI：10.1055/s-2006-939063

  日期：——

  ethynyl Ν-tert-butanesulfinylaziridines by water under acidic conditions proved to be highly regio- and diastereoselective, leading to the corresponding enantiopure anti and syn acetylenic α-amino alcohols. The regio- and stereochemistries were unambiguously determined by NOE experiments through the formation of oxazol-idinone derivatives.

  在酸性条件下用水使对映体纯反式和顺式 2,3-二取代乙炔基 Ν-叔丁烷亚磺酰基氮丙啶开环被证明具有高度的区域选择性和非对映选择性，从而产生相应的对映体纯反和顺炔α-氨基醇。区域化学和立体化学是通过 NOE 实验通过恶唑-亚酮衍生物的形成明确确定的。
• Stereoselective Synthesis of Enantioenriched Acetylenic 1,2-Amino Alcohols
  作者：Franck Ferreira、Fabrice Chemla、Xavier Gaucher、Laëtitia Palais

  DOI：10.1055/s-2007-965989

  日期：2007.4

  The stereoselective synthesis of enantioenriched ANTI- and SYN-4-aminoalk-1-yn-3-ols is described. Initial reaction of racemic 3-(methoxymethoxy)allenylzinc with enantiopure Ellman’s ( S S )-( TERT-butylsulfinyl)imines was shown to give straightforward and highly stereoselective access to ANTI-( S S ,3 S,4 R)-3-(methoxy-methoxy)-4-sulfinamidoalk-1-ynes. Upon treatment with dry methanolic hydrochloric

  描述了对映体富集的 ANTI-和 SYN-4-aminoalk-1-yn-3-ols 的立体选择性合成。外消旋 3-(甲氧基甲氧基) 烯基锌与对映纯 Ellman's (SS)-(TERT-丁基亚磺酰基)亚胺的初始反应表明可以直接和高度立体选择性地获得 ANTI-(SS,3 S,4 R)-3-(甲氧基-甲氧基）-4-亚磺酰胺烷-1-炔烃。在回流下用干燥的甲醇盐酸处理后，后者产生相应的对映体富集的 ANTI-(3 S,4 R)-4-aminoalk-1-yn-3-ols。关于 SYN-非对映异构体 (3 R,4 R)-4-aminoalk-1-yn-3-ols，它们是通过在酸性条件下用水开环相应的 CIS-N-(TERT-丁基亚磺酰基)氮丙啶而获得的。
• Allenylzincs and tert-butylsulfinylimines: a fruitful marriage for synthesis
  作者：Candice Botuha、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Julien Louvel、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.044

  日期：2010.5

  2-amino alcohols by the addition of 3-chloro- and 3-methoxymethoxy- allenylzincs to chiral tert-butylsulfinylimines is described. The methodology is applicable to the preparation of alkynyl 2-amino-1,3-diols (O,N,O stereotriads) using α-alkoxy tert-butylsulfinylimines as chiral starting materials. The scope and limitations of the methodology along with recent applications to the efficient asymmetric syntheses

  描述了通过将3-氯-和3-甲氧基甲氧基-烯丙基锌锌添加到手性叔丁基亚磺酰亚胺中的炔基1,2-氨基醇的立体选择性合成。该方法适用于使用α-烷氧基叔丁基亚磺酰亚胺的手性原料制备炔基2-氨基-1,3-二醇（O，N，O立体三单元）。介绍了该方法的范围和局限性，以及对天然和/或生物活性生物碱和多羟基化生物碱的有效不对称合成的最新应用。