1-(2-O-acetyl-3,6-dideoxy-3-fluoro-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil | 1198771-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 1-(2-O-acetyl-3,6-dideoxy-3-fluoro-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4-fluoro-2-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-hydroxy-6-(iodomethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1198771-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₃F₂IN₂O₆
• 分子量: 446.146
• InChiKey: ZJZALZZMINJUMV-WNPHYYBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3,6-dideoxy-3-fluoro-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-(2-O-acetyl-3,6-dideoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  不饱和双脱氧氟-酮吡喃糖基核苷作为新的细胞抑制剂：尿嘧啶，5-氟尿嘧啶，胸腺嘧啶，N 4-苯甲酰胞嘧啶和N 6-苯甲酰腺嘌呤

  摘要：

  通过过乙酰化的3-脱氧的缩合反应合成了尿嘧啶（2a），5-氟尿嘧啶（2b），胸腺嘧啶（2c），N 4-苯甲酰基胞嘧啶（2d）和N 6-苯甲酰基腺嘌呤（2e）的β-保护核苷。-3-氟- d -glucopyranose（1）与相应的甲硅烷基化碱基。核苷被脱乙酰基化，随后的几个保护和脱保护步骤提供了部分乙酰化的类似物6a - e。选择性碘化然后氢化得到尿嘧啶的乙酰化双脱氧类似物（8a），5-氟尿嘧啶（8b），胸腺嘧啶（8c），N 4-苯甲酰基胞嘧啶（8d）和N 6-苯甲酰基腺嘌呤（8e）。最后，在8a - e的4'位置上直接氧化游离羟基，同时消除β-乙酰氧基的反应，得到所需的不饱和2,6-二脱氧-3-氟-4-酮-β - d吡喃葡萄糖基衍生物9A - ë。评价了新的类似物的抗病毒和细胞抑制活性。化合物9a – e在亚毒性浓度下对广泛的DNA和RNA病毒没有活性。然而，它们对多种肿瘤细胞系具有明显

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.06.013
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到1-(2-O-acetyl-3,6-dideoxy-3-fluoro-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  不饱和双脱氧氟-酮吡喃糖基核苷作为新的细胞抑制剂：尿嘧啶，5-氟尿嘧啶，胸腺嘧啶，N 4-苯甲酰胞嘧啶和N 6-苯甲酰腺嘌呤

  摘要：

  通过过乙酰化的3-脱氧的缩合反应合成了尿嘧啶（2a），5-氟尿嘧啶（2b），胸腺嘧啶（2c），N 4-苯甲酰基胞嘧啶（2d）和N 6-苯甲酰基腺嘌呤（2e）的β-保护核苷。-3-氟- d -glucopyranose（1）与相应的甲硅烷基化碱基。核苷被脱乙酰基化，随后的几个保护和脱保护步骤提供了部分乙酰化的类似物6a - e。选择性碘化然后氢化得到尿嘧啶的乙酰化双脱氧类似物（8a），5-氟尿嘧啶（8b），胸腺嘧啶（8c），N 4-苯甲酰基胞嘧啶（8d）和N 6-苯甲酰基腺嘌呤（8e）。最后，在8a - e的4'位置上直接氧化游离羟基，同时消除β-乙酰氧基的反应，得到所需的不饱和2,6-二脱氧-3-氟-4-酮-β - d吡喃葡萄糖基衍生物9A - ë。评价了新的类似物的抗病毒和细胞抑制活性。化合物9a – e在亚毒性浓度下对广泛的DNA和RNA病毒没有活性。然而，它们对多种肿瘤细胞系具有明显

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.06.013