4-benzo[d]isothiazol-3-yl-butyric acid | 49706-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-benzo[d]isothiazol-3-yl-butyric acid
• 英文别名: 4-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)butyric acid；4-(1,2-benzothiazol-3-yl)butanoic acid
• CAS: 49706-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: AVCMPZUZKVCNNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzo[d]isothiazol-3-yl-butyric acid 在 氨 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-benzo[d]isothiazol-3-yl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并异噻唑衍生物的生长素样活性

  摘要：

  摘要 1,2-苯异噻唑-3-基-乙酸和-3-基-丁酸及其乙酯、酰胺和腈在豌豆茎裂试验中通常具有活性，可诱导长度和鲜重的增加。豌豆节间，抑制豌豆根的发育，并且，除了一些例外（1,2-苄异噻唑-3-基-丁酰胺和腈），诱导豌豆节段产生乙烯。此外，它们刺激细胞增殖并提高体外生长的向日葵外植体的水合作用程度。这些活动通常与 IAA 的活动相似或有时更高。相比之下，具有奇数个碳原子侧链的 1,2-苯并异噻唑衍生物（-3-基-羧酸和丙酸、酰胺、乙酯和腈）是无活性的或表现出低得多的活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(75)85221-6
• 作为产物：
  描述：

  benzo[d]isothiazol-3-yl-cyano-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 4-benzo[d]isothiazol-3-yl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并异噻唑衍生物的生长素样活性

  摘要：

  摘要 1,2-苯异噻唑-3-基-乙酸和-3-基-丁酸及其乙酯、酰胺和腈在豌豆茎裂试验中通常具有活性，可诱导长度和鲜重的增加。豌豆节间，抑制豌豆根的发育，并且，除了一些例外（1,2-苄异噻唑-3-基-丁酰胺和腈），诱导豌豆节段产生乙烯。此外，它们刺激细胞增殖并提高体外生长的向日葵外植体的水合作用程度。这些活动通常与 IAA 的活动相似或有时更高。相比之下，具有奇数个碳原子侧链的 1,2-苯并异噻唑衍生物（-3-基-羧酸和丙酸、酰胺、乙酯和腈）是无活性的或表现出低得多的活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(75)85221-6

文献信息

• Piperidine derivatives
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0518805A1

  公开（公告）日：1992-12-16

  Piperidine compounds having the general general Formula I wherein R¹ is a) a group consisting of alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, phenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenylalkyl, phenylalkyl or diphenylalkyl linked to the piperidyl N-atom through an at least 2 membered spacer group or; b) a group having the general Formula II : wherein X is CHR¹⁰, O, S, SO, SO₂ or NR¹⁰, R¹⁰ being hydrogen, alkyl or alkenyl, an amino group, sulfonyl, optionally substituted phenyl or a hetero aromatic group; Y is CH, CH₂, NH, C=O or C=S; Ra - Rd are substituents; U is CH₂, O or S; Q¹ is a bond , alkylene or alkenylen and Q² alkylene having at least two C-atoms or alkenylene R² and R³ are hydrogen, or alkyl or they may together form an ethylene or propylene bridge; R⁴ to R⁷ are substituents; and i) Z¹ and Z² are linked together in which case: Z¹ is CH₂, O or S; Z² and Z³ are independently (CH₂)n, n being 0 or 1, O or S or Z¹ and Z² may together represent a group -CH=CH-; or when Z³ is (CH₂)n wherein n is 0, Z¹ and Z² may together represent a 3-membered divalent group; or ii) when R¹ is a group as defined in b) Z¹ and Z² may also be unlinked, in which case: Z¹ is substituent, Z² is hydrogen and Z³ is (CH₂)n wherein n is 0; show potent sigma receptor activity. Furthermore they show effect in animal models indicative of anxiolytic properties. Accordingly they are useful as medicines for the treatment of anxiety, psychosis, epilepsy, convulsion, movement disorders, motor disturbances, amnesia, cerebrovascular diseases, senile dementia of the Alzheimer type or Parkinson's disease.

  具有一般式I的哌啶化合物，其中R¹是a)由至少2个成员的间隔基团连接到哌啶N原子的烷基，烯基，环烷基，环烯基，苯基，环烷基烷基，环烯基烷基，苯基烷基或二苯基烷基的群；或b)具有一般式II的群：其中X是CHR¹⁰，O，S，SO，SO₂或NR¹⁰，R¹⁰为氢，烷基或烯基，氨基，磺酰基，可选取代的苯基或杂环芳基；Y是CH，CH₂，NH，C=O或C=S；Ra至Rd是取代基；U是CH₂，O或S；Q¹是键，烷基或烯基，Q²是至少有两个C原子的烷基或烯基，R²和R³是氢，或烷基，或它们可以一起形成乙烯或丙烯桥；R⁴到R⁷是取代基；i）Z¹和Z²连接在一起的情况下：Z¹是CH₂，O或S；Z²和Z³是独立的（CH₂）n，n为0或1，O或S，或Z¹和Z²可以一起表示一个组-CH=CH-；或者当Z³为（CH₂）n，其中n为0时，Z¹和Z²可以一起表示一个3成员双价基团；或ii）当R¹是b）中定义的群时，Z¹和Z²也可以未连接，在这种情况下：Z¹是取代基，Z²是氢，Z³是（CH₂）n，其中n为0；具有强大的sigma受体活性。此外，它们在动物模型中表现出具有抗焦虑特性的效果。因此，它们可用作治疗焦虑症，精神病，癫痫，惊厥，运动障碍，记忆障碍，脑血管疾病，阿尔茨海默病或帕金森病的药物。
• Piperidine derivatives having anxiolytic effect
  申请人：Lundbeck; H.

  公开号：US05665725A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  Piperidine compounds having the general formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1 is a group having general formula (II), ##STR2## wherein X is CHR.sup.10, O, S, SO, SO.sub.2 or NR.sup.10, Z.sup.1 is CH.sub.2, O, or S; Z.sup.2 and Z.sup.3 are independently (CH.sub.2).sub.n, n being 0 or 1, O or S or Z.sup.1 and Z.sup.2 may together represent a group --CH.dbd.CH--; or when Z.sup.3 is (CH.sub.2).sub.n wherein n is 0, Z.sup.1 and Z.sup.2 may together represent a 3-membered divalent group; show potent sigma receptor activity. Furthermore they show effect in animal models indicative of anxiolytic properties. Accordingly they are useful as medicines for the treatment of anxiety, psychosis, epilepsy, convulsion, movement disorders, motor disturbances, amnesia, cerebrovascular diseases, senile demential of the Alzheimer type or Parkinson's disease.

  具有通式（I）的吡啶化合物，##STR1##其中R.sup.1是具有通式（II）的基团，##STR2##其中X是CHR.sup.10，O，S，SO，SO.sub.2或NR.sup.10，Z.sup.1是CH.sub.2，O或S; Z.sup.2和Z.sup.3独立地是（CH.sub.2）.sub.n，n为0或1，O或S或Z.sup.1和Z.sup.2可以一起表示一个群--CH.dbd.CH--;或当Z.sup.3是（CH.sub.2）.sub.n，其中n为0时，Z.sup.1和Z.sup.2可以一起表示一个3-成员双价基团;表现出强大的sigma受体活性。此外，它们在动物模型中显示出具有抗焦虑作用的效果。因此，它们可用作治疗焦虑症，精神病，癫痫，惊厥，运动障碍，健忘症，脑血管疾病，阿尔茨海默型老年痴呆或帕金森病的药物。
• Piperidine derivates having anxiolytic effect
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US06031099A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  Piperidine compounds having the general formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1 is (a) a group consisting of alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, phenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenylalkyl, phenylalkyl or diphenylalkyl linked to the piperidyl N-atom through an at least 2-membered spacer group; or (b) a group having general formula (II), ##STR2## wherein X is CHR.sup.10, O, S, SO, SO.sub.2 or NR.sup.10, Z.sup.1 is CH.sub.2, O, or S; Z.sup.2 and Z.sup.3 are independently (CH.sub.2).sub.n, n being 0 or 1, O or S or Z.sup.1 and Z.sup.2 may together represent a group --CH.dbd.CH--; or when Z.sup.3 is (CH.sub.2).sub.n wherein n is 0, Z.sup.1 and Z.sup.2 may together represent a 3-membered divalent group; show potent sigma receptor activity. Furthermore they show effect in animal models indicative of anxiolytic properties. Accordingly they are useful as medicines for the treatment of anxiety, psychosis, epilepsy, convulsion, movement disorders, motor disturbances, amnesia, cerebrovascular diseases, senile demential of the Alzheimer type or Parkinson's disease.

  具有一般式（I）的哌啶化合物，其中R1是（a）由烷基，烯基，环烷基，环烯基，苯基，环烷基烷基，环烯基烷基，苯基烷基或二苯基烷基组成的基团，通过至少2个成员的间隔基团与哌啶N原子连接；或（b）具有一般式（II）的基团，其中X是CHR10，O，S，SO，SO2或NR10，Z1是CH2，O或S；Z2和Z3独立地是（CH2）n，n为0或1，O或S或Z1和Z2可以一起表示一个--CH=CH--基团；或当Z3是（CH2）n，其中n为0时，Z1和Z2可以一起表示一个3个成员的双价基团；显示出强大的σ受体活性。此外，它们在动物模型中表现出具有抗焦虑特性的效果。因此，它们可用作治疗焦虑症，精神病，癫痫，惊厥，运动障碍，遗忘症，脑血管疾病，阿尔茨海默病或帕金森病的药物。
• PIPERIDINE DERIVATES HAVING ANXIOLYTIC EFFECT
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0593511B1

  公开（公告）日：1998-09-02
• US5665725A
  申请人：——

  公开号：US5665725A

  公开（公告）日：1997-09-09