(S)-(+)-2-acetyl-7-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethoxy)benzofuran | 116916-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-(+)-2-acetyl-7-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethoxy)benzofuran
• 英文别名: 1-[7-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-1-benzofuran-2-yl]ethanone
• CAS: 116916-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: JLLHAMVYASAKBM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-acetyl-7-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethoxy)benzofuran 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (S)-(+)-2-acetyl-7-(2-hydroxy-3-tosyloxypropoxy)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the optical isomers of befunololHCl and their .BETA.-adrenergic blocking activities.

  摘要：

  2-乙酰基-7-(2-羟基-3-异丙胺基丙氧基)苯并呋喃盐酸盐(1a, b)的光学异构体(盐酸倍他洛尔)以(S)-1,2-O-异亚丙基甘油醇(4)作为共同的立体异构构建模块进行合成，并检测了其β-肾上腺素能阻断活性。在心房组织中，(S)-(-)-异构体1b的活性约为(R)-(+)-异构体1a的300倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1399
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-2-acetyl-7-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethoxy)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the optical isomers of befunololHCl and their .BETA.-adrenergic blocking activities.

  摘要：

  2-乙酰基-7-(2-羟基-3-异丙胺基丙氧基)苯并呋喃盐酸盐(1a, b)的光学异构体(盐酸倍他洛尔)以(S)-1,2-O-异亚丙基甘油醇(4)作为共同的立体异构构建模块进行合成，并检测了其β-肾上腺素能阻断活性。在心房组织中，(S)-(-)-异构体1b的活性约为(R)-(+)-异构体1a的300倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1399

文献信息

• NAKANO, JUN;MIMURA, MITSUO;HAYASHIDA, MITSUO;FUJII, MASAHIRO;KIMURA, KAZU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1399-1403
  作者：NAKANO, JUN、MIMURA, MITSUO、HAYASHIDA, MITSUO、FUJII, MASAHIRO、KIMURA, KAZU+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of the optical isomers of befunololHCl and their .BETA.-adrenergic blocking activities.
  作者：JUN NAKANO、MITSUO MIMURA、MITSUO HAYASHIDA、MASAHIRO FUJII、KAZUHIKO KIMURA、TERUO NAKANISHI

  DOI：10.1248/cpb.36.1399

  日期：——

  The optical isomers of 2-acetyl-7-(2-hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)benzofuran hydrochloride (1a, b) (befunolol·HCl) were synthesized by using (S)-1, 2-O-isopropylideneglycerol (4) as a common chiral building block, and their β-adrenergic blocking activities were examined. The (S)-(-)-isomer 1b was about 300 times more potent than the (R)-(+)-isomer 1a on an atrial preparation.

  2-乙酰基-7-(2-羟基-3-异丙胺基丙氧基)苯并呋喃盐酸盐(1a, b)的光学异构体(盐酸倍他洛尔)以(S)-1,2-O-异亚丙基甘油醇(4)作为共同的立体异构构建模块进行合成，并检测了其β-肾上腺素能阻断活性。在心房组织中，(S)-(-)-异构体1b的活性约为(R)-(+)-异构体1a的300倍。