4-{2-[(R)-2-((S)-(E)-5-Cyclopropyl-3-hydroxy-pent-1-enyl)-6-oxo-piperidin-1-yl]-ethylsulfanyl}-butyric Acid Methyl Ester | 724705-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-{2-[(R)-2-((S)-(E)-5-Cyclopropyl-3-hydroxy-pent-1-enyl)-6-oxo-piperidin-1-yl]-ethylsulfanyl}-butyric Acid Methyl Ester
• 英文别名: methyl 4-[2-[(2R)-2-[(E,3S)-5-cyclopropyl-3-hydroxypent-1-enyl]-6-oxopiperidin-1-yl]ethylsulfanyl]butanoate
• CAS: 724705-99-1
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄S
• 分子量: 383.552
• InChiKey: QHOPBRRFCVOMKL-GLMZGONXSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[(R)-2-((S)-(E)-5-Cyclopropyl-3-hydroxy-pent-1-enyl)-6-oxo-piperidin-1-yl]-ethylsulfanyl}-butyric Acid Methyl Ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-{2-[(R)-2-((S)-(E)-5-Cyclopropyl-3-hydroxy-pent-1-enyl)-6-oxo-piperidin-1-yl]-ethylsulfanyl}-butyric Acid
  参考文献：
  名称：

  2-Piperidone derivatives as prostaglandin agonists

  摘要：

  这项发明提供了以下式的化合物： 1 其中m、n、A、X、Y、Z、R 1 、R 2 、R 4 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 和R 10 如本文所定义，并且其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药、单一异构体或其拉克米或非拉克米异构体混合物。该发明还提供了制备、包含、以及使用式I化合物的方法。

  公开号：

  US20040142969A1
• 作为产物：
  描述：

  D-2-氨基己二酸 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 lithium chloride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4-{2-[(R)-2-((S)-(E)-5-Cyclopropyl-3-hydroxy-pent-1-enyl)-6-oxo-piperidin-1-yl]-ethylsulfanyl}-butyric Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Lactams as prostanoid receptor ligands. Part 4: 2-Piperidones as selective EP4 receptor agonists

  摘要：

  2-Piperidones were prepared bearing heptanoic acid or a thioether heptanoic acid at the I-position as well as appropriately substituted at the 6-position to mimic the structure of prostaglandins. The stereochemical purity at the 6-position was determined to be >= 95% ee for an advanced synthetic intermediate. The 2-piperidones were identified as potent agonists at the EP4 prostanoid receptor. They displayed a high affinity (K-i 5-130 nM) at EP4 and subtype selectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.059

文献信息

• 2-Piperidone derivatives as prostaglandin agonists
  申请人：——

  公开号：US20040142969A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The invention provides compounds of the Formula: 1 wherein m, n, A, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs, single isomers or racemic or non-racemic mixture of isomers thereof. The invention also provides methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds of formula I.

  这项发明提供了以下式的化合物： 1 其中m、n、A、X、Y、Z、R 1 、R 2 、R 4 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 和R 10 如本文所定义，并且其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药、单一异构体或其拉克米或非拉克米异构体混合物。该发明还提供了制备、包含、以及使用式I化合物的方法。
• 2-Piperidone derivatives as prostaglandin antagonists
  申请人：Elworthy Richard Todd

  公开号：US20080058375A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The invention provides compounds of the Formula: wherein m, n, A, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs, single isomers or racemic or non-racemic mixture of isomers thereof. The invention also provides methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds of formula I.

  该发明提供了公式为：其中m，n，A，X，Y，Z，R1，R2，R4，R6，R7，R8，R9和R10的化合物的药学上可接受的盐，溶剂化合物，前药，单一异构体或其外消旋或非消旋异构体的混合物。该发明还提供了制备公式I化合物的方法，包含公式I化合物的组合物的方法，以及使用公式I化合物的方法。
• 2-PIPERIDONE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN AGONISTS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1585729A1

  公开（公告）日：2005-10-19
• US7271183B2
  申请人：——

  公开号：US7271183B2

  公开（公告）日：2007-09-18
• [EN] 2-PIPERIDONE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-PIPERIDONE AGONISTES DE LA PROSTAGLANDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004063158A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention provides compounds of the Formula (I): wherein m, n, A, X, Y, Z, R1, R2, R4, R6, R7, R8, R9 and R10 are as defined in the desription and claims, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs, single isomers or racemic or non-racemic mixture of isomers thereof. The invention also provides methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds of formula I.