dimethyl 1,5-naphthalenedicarbamate | 63896-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 1,5-naphthalenedicarbamate
• 英文别名: N,N'-naphthalene-1,5-diyl-bis-carbamic acid dimethyl ester；N.N'-(Naphthalindiyl-(1.5))-dicarbamidsaeure-dimethylester；N,N'-Naphthalin-1,5-diyl-bis-carbamidsaeure-dimethylester；1.5-Bis-methoxycarbonylamino-naphthalin；1,5-bis(methoxycarbonylamino)naphthalene；naphthalene-1,5-dimethylurethane；N,N'-(1,5-Naphthalenediyl)bis(methyl carbamate)；methyl N-[5-(methoxycarbonylamino)naphthalen-1-yl]carbamate
• CAS: 63896-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: DIDUBGFFSUEEGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,5-naphthalenedicarbamate 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到萘二异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isocyanates from carbamate esters employing boron trichloride

  摘要：

  在有 Et3N 存在的情况下，使用 BCl3 可以将氨基甲酸酯转化为具有工业重要性的异氰酸酯和二异氰酸酯；该反应的实施和操作简单，在温和的条件下进行，并能以极高的产率获得异氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/a807287f
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 1,5-萘二胺 生成 dimethyl 1,5-naphthalenedicarbamate
  参考文献：
  名称：

  1,5-萘二异氰酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,5‑萘二异氰酸酯的合成方法，包括以下步骤：1)通过1,5‑萘二胺与辅料A合成1,5‑萘二氨甲酸甲酯；2)高温裂解1,5‑萘二氨甲酸甲酯得到1,5‑萘二异氰酸酯粗品；3)1,5‑萘二异氰酸酯粗品通过减压精馏得1,5‑萘二异氰酸酯精品。本发明先通过1,5‑萘二胺与碳酸二甲酯合成1,5‑萘二氨甲酸甲酯，然后不需加溶剂直接高温裂解1,5‑萘二氨甲酸甲酯生成1,5‑萘二异氰酸酯。合成中使用底部装配氮气分布器的反应器，用氮气夹带去除裂解生成的低沸点甲醇。本发明避免了使用高沸裂解产生的醇不能被及时去除的问题；本发明能提高反应速率及收率，同时无有毒有害气体产生，绿色环保。

  公开号：

  CN110256296A

文献信息

• METHOD FOR PREPARING ISOCYANATES BY LIQUID-PHASE THERMAL CRACKING
  申请人：DENG Youquan

  公开号：US20110021810A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention discloses a method for preparing isocyanates by liquid-phase catalytic thermal cracking. In this method, in a reaction-rectification thermal cracking reactor, using a catalyst composition comprising a superfine powder metal oxide catalyst and an ionic liquid, an alkyl or aryl dialkylurethane, or multialkylurethane being a reactant is liquid-phase thermal cracked for a reaction time of 0.5-3 h under a reaction temperature of 160-220° C. and an absolute pressure of 1000-8000 Pa so as to prepare the corresponding isocyanate. The invention has the characteristics of low thermal cracking temperature, high yield of target products, relatively simple reaction apparatus and good universality for substrates (the yields of HDI, MDI, TDI, HMDI, NDI and IPDI or the like are all >85%) and the like.

  本发明公开了一种通过液相催化热裂解制备异氰酸酯的方法。在该方法中，在反应-精馏热裂解反应器中，使用包括超细粉末金属氧化物催化剂和离子液体的催化剂组合物，以烷基或芳基二烷基脲或多烷基脲为反应物，在反应温度为160-220°C、绝对压力为1000-8000帕的条件下，液相热裂解反应时间为0.5-3小时，以制备相应的异氰酸酯。该发明具有热裂解温度低、目标产品产率高、反应装置相对简单、对底物具有良好的普适性（HDI、MDI、TDI、HMDI、NDI和IPDI等产率均>85%）等特点。
• Process for the production of 1,5-naphtylenediisocyanate
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US06222065B1

  公开（公告）日：2001-04-24

  1,5-naphthylenediisocyanate is industrially advantageously produced at high yields by pyrolyzing methyl 1,5-naphthylenecarbamate synthesized by providing 1,5-naphthylenedinitrile as a raw material and carrying out amidation, chlorination and Hofmann rearrangement.

  1,5-萘二异氰酸酯可以通过将1,5-萘二腈作为原料进行酰胺化、氯化和霍夫曼重排反应，合成甲基1,5-萘基甲酸酯，然后通过热解反应高产率地工业化生产。
• １，５−ナフチレンジイソシアネートの製造法
  申请人：——

  公开号：JP2000344730A

  公开（公告）日：2000-12-12

  (57)【要約】\n【課題】１，５−ビス（アルコキシカルボニルアミノ）ナフタレンの熱分解により１，５−ナフチレンジイソシアネートを高収率で工業的に有利に得る方法を提供する。\n【解決手段】触媒としてコバルト化合物を、安定剤として芳香族スルホン酸を用い、１，５−ビス（アルコキシカルボニルアミノ）ナフタレンを不活性溶媒中で熱分解する。

  (57) [摘要] Јn[主题] 提供一种通过热分解 1,5-双(烷氧羰基氨基)萘来高产率获得 1,5-萘二异氰酸酯的具有工业优势的方法。\溶解：以钴化合物为催化剂，以芳香族磺酸为稳定剂，在惰性溶剂中热解 1，5-双（烷氧基羰基氨基）萘。
• Reductive carbonylation of mono- and dinitroarenes catalyzed by montmorillonitebipyridinylpalladium(II) acetate and ruthenium carbonyl
  作者：V. L. K. Valli、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja00062a055

  日期：1993.5
• Siefken, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 562, p. 75,1114
  作者：Siefken

  DOI：——

  日期：——