(E)-3-benzylidene-1-methylpiperidin-4-one | 71133-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-1-methylpiperidin-4-one
• 英文别名: 3-Benzylidene-1-methyl-4-piperidinone hydrochloride；(3E)-3-benzylidene-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 71133-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: BDUHZWSOKZFPEJ-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-170 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-1-methylpiperidin-4-one 、 (E)-cinnamoyl cyanide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以91%的产率得到3-((E)-benzylidene)-5-cinnamoyl-1-methylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素及其新衍生物：对乳腺癌细胞系的细胞毒性、PTP1B 磷酸酶降解和 ROS 生成之间的相关性

  摘要：

  乳腺癌是女性最常见的癌症——它影响全球超过 200 万女性。PTP1B磷酸酶可能是乳腺癌治疗新药的可能靶点之一。在本文中，我们提出了具有 4-哌啶酮环的新姜黄素衍生物作为 PTP1B 抑制剂和 ROS 诱导剂。我们对十二种姜黄素衍生物对乳腺癌 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞系以及人角质形成细胞 HaCaT 细胞系进行了细胞毒性分析。此外，由于姜黄素是一种已知的抗氧化剂，我们评估了其衍生物的抗氧化作用。对于最有效的细胞毒性化合物，我们确定了细胞内 ROS 和 PTP1B 磷酸酶水平。此外，对于姜黄素及其衍生物，我们进行了实时显微镜观察以观察光敏效应。最后，对具有 PTP1B 磷酸酶抑制作用的姜黄素衍生物进行了计算分析，以评估新抑制剂在酶变构位点内的潜在结合模式。我们观察到两种测试化合物是比姜黄素更好的抗癌剂。此外，我们建议阻断酚类化合物中的 -OH 基团会导致细胞毒性作用增加，即

  DOI：

  10.3390/ijms221910368
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以94%的产率得到(E)-3-benzylidene-1-methylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-Mediated Direct Preparation of (E)-Monoarylidene Derivatives of Homo- and Heterocyclic Ketones with Various Aldehydes

  摘要：

  在吡咯烷有机催化剂的作用下，实现了一种高效的方法，可以方便地合成同环酮和杂环酮与各种醛的 (E)- 单芳基衍生物。一系列 α、β-不饱和酮以中等至高产率（高达 99%）获得。与 Claisen-Schmidt 缩合过程不同的是，没有观察到不需要的双亚芳基副产物的形成。可能的反应机理表明，反应是通过曼尼希-消除顺序进行的。

  DOI：

  10.3390/molecules19021976

文献信息

• Green synthesis of dissymmetric bisarylidene derivatives of cyclohexanone analogues under ultrasonic conditions
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Leila Afshinpoor、Fatemeh Karimi、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1007/s13738-018-1498-5

  日期：2019.2

  AbstractA new procedure is developed for the synthesis of dissymmetric bisarylidene derivatives of two cyclohexanone analogues. Under mild ultrasonic/organocatalytic conditions, the first aldehyde reacts with the ketone to give the monoarylidene intermediate which subsequently condenses with the second aldehyde upon addition of NaOH/MeOH to the reaction mixture. Both condensations proceed in one pot

  摘要开发了一种用于合成两个环己酮类似物的不对称双亚芳基衍生物的新方法。在温和的超声/有机催化条件下，第一醛与酮反应生成单亚芳基中间体，随后在向反应混合物中添加NaOH / MeOH时，其与第二醛缩合。两种冷凝都在一个锅中进行，并且在相对短的时间段内获得了高产率的相应产物。结果表明，该方法也可用于合成单亚芳基对应物。 图形概要
• Ultrasound mediation for efficient synthesis of monoarylidene derivatives of homo- and heterocyclic ketones
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、M. Saeed Abaee、Mehdieh Samianifard、Akram Shamloo、Masoomeh Padyab、A. Wahid Mesbah、Klaus Harms

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.11.004

  日期：2013.5

  high yield synthesis of monoarylidene derivatives of cyclic systems directly from the reaction of ketone with various aldehydes under solvent-free conditions. Reactions took place rapidly in the presence of catalytic amounts of pyrrolidine, while no significant formation of the undesired bis by-products was observed. Moreover, the procedure was applicable to both homo- and heterocyclic ketones.

  超声辐射直接从酮与各种醛在无溶剂条件下的反应中直接有效地用于高产率合成环状系统的单亚芳基衍生物。在催化量的吡咯烷存在下，反应迅速进行，而未观察到明显形成不希望的双副产物。而且，该方法适用于均和杂环酮。
• A Facile Stereoselective Domino Approach for the Construction of Novel Bis(spiropiperidone)–Tetrahydrothiophene Hybrid Heterocycles
  作者：Subbu Perumal、Chelliah Bharkavi、Sundaravel Kumar

  DOI：10.1055/s-0034-1380722

  日期：——

  A library of novel bis-spiropiperidone–tetrahydrothiophene hybrid heterocycles have been synthesized via pseudo-three-component domino reaction of (3 E ,5 E )-3,5-bis(arylidene)-1-methyl/benzyl piperidin-4-ones and 1,4-dithiane-2,5-diol in the presence of triethylamine. This transformation presumably proceeds via two annulations each involving the generation of 2-mercaptoacetaldehyde from 1,4-dithiane-2

  通过 (3 E ,5 E )-3,5-双(亚芳基)-1-甲基/苄基哌啶-4-酮的假三组分多米诺反应合成了新型双螺哌啶酮-四氢噻吩杂环化合物库和 1,4-二噻烷-2,5-二醇在三乙胺的存在下。这种转化大概是通过两个环化进行的，每个环化都涉及从 1,4-二噻烷-2,5-二醇-迈克尔加成-分子内醛醇序列生成 2-巯基乙醛，这导致在一锅操作中产生四个新键。该协议的优点是原子经济性高、立体选择性高、反应时间短、操作简单。
• OSZBACH G.; SZABO D., MAQY. KEM. FOLYOIRAT, 1979, 85, NO 4, 191-192
  作者：OSZBACH G.、 SZABO D.

  DOI：——

  日期：——
• BELL, K. H.;FULLICK, G., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 4, 625-628
  作者：BELL, K. H.、FULLICK, G.

  DOI：——

  日期：——