(1S,2R,5R,6R,9R)-11-Benzyl-3,7,10-trioxa-11-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,6]dodecane-4,5-diol | 595566-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,2R,5R,6R,9R)-11-Benzyl-3,7,10-trioxa-11-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,6]dodecane-4,5-diol
• CAS: 595566-32-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: VCBZOWMRTYJCDR-ZESULRICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6R,9R)-11-Benzyl-3,7,10-trioxa-11-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,6]dodecane-4,5-diol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4R,5R,8R)-4-acetoxy-2-aza-2-benzyl-1,6-dioxa-5-acetoxymethyl-bicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  3- O-烯丙基碳水酮硝酮环加成（3-OACNC）合成手性氧杂环丁烷和吡喃

  摘要：

  3- ø从3- -Allylcarbohydrate硝酮环加成（3- OACNC）布置吡喃和氧杂环庚烷衍生物ø -烯丙基己糖ñ -苄基硝酮和3- ö烯丙基呋喃-5-醛ñ -苄基/甲基硝酮。发现3-OACNC的区域选择性取决于以下因素（a）硝酮的结构性质（b）碳水化合物主链在3-C处的取代和立体化学（c）在O末端的取代-烯丙基部分。从特定组的己糖硝酮和相应的呋喃糖苷硝酮获得的氧杂环丁烷或吡喃通过降解转化为对映体环状醚。在3- O-烯丙基碳水合物衍生的肟的分子内肟环烯烃加成反应（IOOC ）中形成环氧丙烷和吡喃的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00634-3
• 作为产物：
  描述：

  (2aS,2bR,4R,5R,5aS,7aR)-2-benzyl-2b,4,5,5a-tetrahydro-2-aza-1,6-dioxa-4,5-isopropylidenedioxyfuro[2',3':4,5]bicyclo[4.2.1]nonane 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(1S,2R,5R,6R,9R)-11-Benzyl-3,7,10-trioxa-11-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,6]dodecane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  3- O-烯丙基碳水酮硝酮环加成（3-OACNC）合成手性氧杂环丁烷和吡喃

  摘要：

  3- ø从3- -Allylcarbohydrate硝酮环加成（3- OACNC）布置吡喃和氧杂环庚烷衍生物ø -烯丙基己糖ñ -苄基硝酮和3- ö烯丙基呋喃-5-醛ñ -苄基/甲基硝酮。发现3-OACNC的区域选择性取决于以下因素（a）硝酮的结构性质（b）碳水化合物主链在3-C处的取代和立体化学（c）在O末端的取代-烯丙基部分。从特定组的己糖硝酮和相应的呋喃糖苷硝酮获得的氧杂环丁烷或吡喃通过降解转化为对映体环状醚。在3- O-烯丙基碳水合物衍生的肟的分子内肟环烯烃加成反应（IOOC ）中形成环氧丙烷和吡喃的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00634-3

文献信息

• Synthesis of Oxepane Ring Containing Monocyclic, Conformationally Restricted Bicyclic and Spirocyclic Nucleosides from <scp>d</scp>-Glucose:  A Cycloaddition Approach
  作者：Subhankar Tripathi、Biswajit G. Roy、Michael G. B. Drew、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1021/jo070846m

  日期：2007.9.1

  C-3-O-allyl, (ii) C-4 vinyl and a C-3-O-tethered nitrone, and (iii) C-5 nitrone and C-4-allyloxymethyl generated tetracyclic isoxazolidinooxepane/-pyran ring systems upon intramolecular nitrone cycloaddition reactions. Deprotection of the 1,2-acetonides of these derivatives followed by introduction of uracil base via Vorbrüggen reaction condition and cleavage of the isooxazolidine rings as well as of benzyl

  具有（i）C-5硝酮和C-3- O-烯丙基，（ii）C-4乙烯基和C-3- O的碳水化合物衍生的底物分子内的硝酮环加成反应生成的四环异恶唑烷氧杂环庚烷/吡喃环系统生成了束缚的硝酮，以及（iii）C-5硝酮和C-4-烯丙氧基甲基。将这些衍生物的1,2-丙酮化物脱保护，然后通过Vorbrüggen反应条件引入尿嘧啶碱基，并通过转移氢解作用裂解异恶唑烷环以及苄基，得到含有双环和螺环核苷的氧杂环丁烷环。通过切割异恶唑烷和呋喃糖环，将产生的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，环化为嘌呤环，最后进行氨解，制备相应的基于氧杂环丁烷的核苷类似物。