4-ethenyl-1-methylpiperidin-4-ol | 143887-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-ethenyl-1-methylpiperidin-4-ol
• 英文别名: 1-methyl-4-vinylpiperidin-4-ol
• CAS: 143887-83-6
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: KMYUTFOVQAVYJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethenyl-1-methylpiperidin-4-ol 在 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-ethenyl-1-methyl-2,3-dihydropyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  合成新型MPTP类似物作为潜在的单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂。

  摘要：

  纹状体毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）是黄酶单胺氧化酶B（MAO-B）的优良底物和弱灭活剂。为了尝试开发新型的基于机理的MAO-B灭活剂，我们合成了在N或C（4）位置带有多种官能团的MPTP类似物，并研究了它们与纯化的MAO-B制剂的相互作用。从牛肝中分离。选择的取代基包括烯丙基，炔丙基，乙烯基，乙炔基和环丁基，即被认为是酶产生的亲电或自由基中间体的潜在来源的官能团，其可能使该酶烷基化并使之失活。C（4）取代的化合物都没有显示出明显的酶抑制剂性能，尽管有些被证明是良好的底物。在N-取代的MPTP系列中，只有4-苯基-1-炔丙基类似物是好的抑制剂。该化合物对MAO-B的时间和浓度依赖性抑制与基于机制的失活途径和目前对单胺氧化酶的催化机制相一致。这些研究的结果提供了对MAO-B活性位的空间特征的进一步见解，并预测四氢吡啶环的C（4）取代基所在的区域缺少反应性亲核基团。

  DOI：

  10.1021/jm00100a023
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-ethenyl-1-methylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成新型MPTP类似物作为潜在的单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂。

  摘要：

  纹状体毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）是黄酶单胺氧化酶B（MAO-B）的优良底物和弱灭活剂。为了尝试开发新型的基于机理的MAO-B灭活剂，我们合成了在N或C（4）位置带有多种官能团的MPTP类似物，并研究了它们与纯化的MAO-B制剂的相互作用。从牛肝中分离。选择的取代基包括烯丙基，炔丙基，乙烯基，乙炔基和环丁基，即被认为是酶产生的亲电或自由基中间体的潜在来源的官能团，其可能使该酶烷基化并使之失活。C（4）取代的化合物都没有显示出明显的酶抑制剂性能，尽管有些被证明是良好的底物。在N-取代的MPTP系列中，只有4-苯基-1-炔丙基类似物是好的抑制剂。该化合物对MAO-B的时间和浓度依赖性抑制与基于机制的失活途径和目前对单胺氧化酶的催化机制相一致。这些研究的结果提供了对MAO-B活性位的空间特征的进一步见解，并预测四氢吡啶环的C（4）取代基所在的区域缺少反应性亲核基团。

  DOI：

  10.1021/jm00100a023

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE AND / OR ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE ET/OU D'ISOXAZOLINE UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004048392A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A compound of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or in-vivo hydrolysable ester thereof: formula (I) wherein in (I) C is for example formula (D), formula (E), formula (H) wherein A and B are independently selected from (i) formula (J) and (ii) formula (K) m is 1 or 2; R2b and R6b, R2a and R6a, R3a and R5a, are for example selected from H, F, OMe and Me; R2b' and R6b', R2a' and R6a', R3a', R5a' are for example selected from H, OMe and Me; R1a is for example optionally substituted (1-10C)alkyl; R1b is for example selected from -NR5C(=W)R4, formula (a) , or formula (b) wherein HET-1 is for example isoxazolyl and HET-2 is for example triazolyl or tetrazolyl. Methods for making compounds of the formula (I), compositions containing them and their use as antibacterial agents are also described.

  公式（I）的化合物，或其药用可接受盐，或体内可水解酯：公式（I）其中在（I）中，C例如为公式（D），公式（E），公式（H）其中A和B分别选自（i）公式（J）和（ii）公式（K）m为1或2；R2b和R6b，R2a和R6a，R3a和R5a，例如选自H，F，OMe和Me；R2b'和R6b'，R2a'和R6a'，R3a'，R5a'例如选自H，OMe和Me；R1a例如为可选择地取代的（1-10C）烷基；R1b例如选自-NR5C(=W)R4，公式（a），或公式（b）其中HET-1例如为异恶唑基，HET-2例如为三唑基或四唑基。还描述了制备公式（I）的化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• Oxazolidinone and/or isoxazoline derivatives as antibacterial agents
  申请人：Carcanague Robert Daniel

  公开号：US20060116400A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  A compound of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or in-vivo hydrolysable ester thereof formula (I) wherein in (I) C is for example formula (D), formula (E), formula (H) wherein A and B are independently selected from (i) formula (J) and (ii) formula (K) m is 1 or 2; R 2 b and R 6 b, R 2 a and R 6 a, R 3 a and R 5 a, are for example selected from H, F, OMe and Me; R 2 b′ and R 6 b′, R 2 a′ and R 6 a′, R 3 a′, R 5 a′ are for example selected from H, OMe and Me; R 1 a is for example optionally substituted (1-10C)alkyl; R 1 b is for example selected from —NR 5 C(═W)R 4 , formula (a), or formula (b) wherein HET-1 is for example isoxazolyl and HET-2 is for example triazolyl or tetrazolyl. Methods for making compounds of the formula (I), compositions containing them and their use as antibacterial agents are also described.

  化合物的公式（I），或其药学上可接受的盐，或其体内水解酯的公式（I），其中在（I）中，C例如是公式（D），公式（E），公式（H），其中A和B分别选自（i）公式（J）和（ii）公式（K），m为1或2；R2b和R6b，R2a和R6a，R3a和R5a，例如选自H，F，OMe和Me；R2b'和R6b'，R2a'和R6a'，R3a'，R5a'例如选自H，OMe和Me；R1a例如是可选取代的（1-10C）烷基；R1b例如选自—NR5C（═W）R4，公式（a），或公式（b），其中HET-1例如是异恶唑基，HET-2例如是三唑基或四唑基。还描述了制备公式（I）化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• OXAZOLIDINONE AND / OR ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1567532A1

  公开（公告）日：2005-08-31
• Synthesis of novel MPTP analogs as potential monoamine oxidase B (MAO-B) inhibitors
  作者：Amit S. Kalgutkar、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jm00100a023

  日期：1992.10

  The nigrostriatal toxin 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetahydropyridine (MPTP) is an excellent substrate and a weak inactivator of the flavoenzyme monoamine oxidase B (MAO-B). In an attempt to develop novel mechanism-based inactivators of MAO-B, we have synthesized analogs of MPTP bearing a variety of functional groups at either the N or the C(4) position and have examined their interactions with a purified

  纹状体毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）是黄酶单胺氧化酶B（MAO-B）的优良底物和弱灭活剂。为了尝试开发新型的基于机理的MAO-B灭活剂，我们合成了在N或C（4）位置带有多种官能团的MPTP类似物，并研究了它们与纯化的MAO-B制剂的相互作用。从牛肝中分离。选择的取代基包括烯丙基，炔丙基，乙烯基，乙炔基和环丁基，即被认为是酶产生的亲电或自由基中间体的潜在来源的官能团，其可能使该酶烷基化并使之失活。C（4）取代的化合物都没有显示出明显的酶抑制剂性能，尽管有些被证明是良好的底物。在N-取代的MPTP系列中，只有4-苯基-1-炔丙基类似物是好的抑制剂。该化合物对MAO-B的时间和浓度依赖性抑制与基于机制的失活途径和目前对单胺氧化酶的催化机制相一致。这些研究的结果提供了对MAO-B活性位的空间特征的进一步见解，并预测四氢吡啶环的C（4）取代基所在的区域缺少反应性亲核基团。