acetaldehyde oxime O-tributylstannyl ether | 139365-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: acetaldehyde oxime O-tributylstannyl ether
• 英文别名: N-tributylstannyloxyethanimine
• CAS: 139365-99-4；139366-00-0
• 化学式: C₁₄H₃₁NOSn
• 分子量: 348.116
• InChiKey: NWMYZOJBYGPVTM-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  324.8±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-丁烯 、 acetaldehyde oxime O-tributylstannyl ether 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到5-(1-chloroethyl)-3-methyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过O-三丁基锡烷基醛肟生成亚硝酸盐氧化物；在异恶唑啉和异恶唑合成中的应用

  摘要：

  亚硝酸盐氧化物易于通过醛肟1与次氯酸叔丁酯和双（三丁基锡）氧化物反应而生成。该反应在温和的条件下有效地进行，在该条件下，O-锡烷基化的醛肟2被认为是关键的中间体。该反应体系适用于在偶极亲和性存在下通过[3 + 2]环加成反应的一锅合成异恶唑衍生物4和5。

  DOI：

  10.1039/p19940000413

文献信息

• Synthesis of isoxazolines and isoxazoles via generation of nitrile oxides from O-stannyl aldoximes
  作者：Osamu Moriya、Hideo Takenaka、Yoshikiyo Urata、Takeshi Endo

  DOI：10.1039/c39910001671

  日期：——

  The reactions of O-tributylstannyl aldoximes and active halogen compounds such as tert-butyl hypochlorite or N-bromosuccinimide, whereby nitrile oxides are generated effectively, are applied to the preparations of isoxazolines and isoxazoles via[3 + 2] dipolar cycloaddition.

  O-tributylstannyl aldoximes 与活性卤素化合物（如次氯酸叔丁酯或 N-溴琥珀酰亚胺）的反应可有效生成腈氧化物，该反应可用于通过[3 + 2]二极环加成法制备异噁唑和异噁唑。