ethyl 2,2-difluoro-2-(5-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)furan-2-yl)acetate | 1618665-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(5-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)furan-2-yl)acetate
• CAS: 1618665-98-7
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₄
• 分子量: 314.261
• InChiKey: GFHIWFVAFQOQKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-2-(5-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)furan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Direct C-2 Difluoromethylation of Furans and Benzofurans: Access to C-2 CF₂H Derivatives

  摘要：

  We report herein the first copper-catalyzed C-2 difluoromethylation of furans and benzofurans. The developed methodology allows the selective introduction of the CF2CO2Et moiety at C-2 using CuI as a catalyst. This process was applied to a broad range of furans and benzofurans, giving the functionalized products in moderate to good yields. The resulting products were then decarboxylated to afford the highly valuable C-2-CF2H-substituted furans and benzofurans in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo5010907