(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (2R,3R)-5-iodo-8-methoxy-3-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester | 847024-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (2R,3R)-5-iodo-8-methoxy-3-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester
• CAS: 847024-86-6
• 化学式: C₃₂H₃₃F₃INO₄
• 分子量: 679.518
• InChiKey: MFWCPKZOUHJPES-BAAXXLTASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (2R,3R)-5-iodo-8-methoxy-3-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到(2R,3R)-5-Iodo-8-methoxy-3-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和体外评估新的苯并vesamicol类似物作为水泡乙酰胆碱转运蛋白的潜在成像探针。

  摘要：

  我们的目标是合成新的立体特异性苯并呋喃类似物，可将其用作水泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的SPECT或PET放射性配体。本文描述了四个对映体衍生物对的化学合成，拆分和结合亲和力的测定。它们的固有亲和力是通过竞争[3H] vesamicol与人VAChT的结合来确定的。在这八个对映异构体中，（E）-（R，R）-5-AOIBV [（R，R）-3]和（R，R）-5-FPOBV [（R，R）-4]显示最高对VAChT的结合亲和力（分别为Kd = 0.45和0.77 nM），这表明从5-idodo的链延长（如5-iodobenzovesamicol（5-IBVM）到5-（E）-3） -碘代烯丙氧基或5-氟丙氧基取代基，分别在5-AOIBV和5-FPOBV中，vesamicol结合位点具有很好的耐受性。对映异构体（R，R）-4-MAIBV [（R，R）-16]保留（-）-5-IBVM的基本结构，但在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.043
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxybenzovesamicol 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 四丁基氢氧化铵 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (2R,3R)-5-iodo-8-methoxy-3-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和体外评估新的苯并vesamicol类似物作为水泡乙酰胆碱转运蛋白的潜在成像探针。

  摘要：

  我们的目标是合成新的立体特异性苯并呋喃类似物，可将其用作水泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的SPECT或PET放射性配体。本文描述了四个对映体衍生物对的化学合成，拆分和结合亲和力的测定。它们的固有亲和力是通过竞争[3H] vesamicol与人VAChT的结合来确定的。在这八个对映异构体中，（E）-（R，R）-5-AOIBV [（R，R）-3]和（R，R）-5-FPOBV [（R，R）-4]显示最高对VAChT的结合亲和力（分别为Kd = 0.45和0.77 nM），这表明从5-idodo的链延长（如5-iodobenzovesamicol（5-IBVM）到5-（E）-3） -碘代烯丙氧基或5-氟丙氧基取代基，分别在5-AOIBV和5-FPOBV中，vesamicol结合位点具有很好的耐受性。对映异构体（R，R）-4-MAIBV [（R，R）-16]保留（-）-5-IBVM的基本结构，但在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.043