2-(cyclopropylethynyl)naphthalene | 1263053-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(cyclopropylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2-Cyclopropylethynyl)naphthalene
• CAS: 1263053-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: OCMWPGDFBDNMSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopropylethynyl)naphthalene 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 二苯基亚砜 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到cyclobutenyl(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金催化的二苯基亚砜氧化的分子间反应对炔基环丙烷的氧化环扩容和裂解

  摘要：

  千载难逢的机会：已开发出一种新的使用Ph 2 SO的未活化环丙基炔烃的金催化氧化环扩环反应（参见方案）。对于在环丙烷环上带有供体基团的底物，初步结果表明，环丙烷单元具有明显的裂解。这样的开环进一步适用于2 H-吡喃的合成。L = P（t Bu）2（邻联苯），Tf =三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201004647
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 2-氟萘 在 正丁基锂 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75 %的产率得到2-(cyclopropylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍酸锂介导的氟芳烃的化学计量和催化 C-F 键炔基化

  摘要：

  低价镍酸盐最近被证明是在温和条件下促进具有挑战性的交叉偶联反应的关键中间体。为了扩大这些异双金属配合物的合成潜力，本文报道了镍酸三锂 Li 3 (TMEDA) 3 Ni(C≡C–Ph) 3成功促进了各种芳基氟化物的化学计量 C–F 活化，从而提供了新型混合 Li/Ni( 0) 或 Li/Ni(II) 物质，具体取决于所用的基材和条件。这些化学计量的成功可以升级到催化方案，以实现芳基氟化物和多氟芳烃与乙炔锂和预催化剂 Ni(COD) 2的原子效率炔基化，无需外部配体、Cu 助催化剂或添加剂的干预。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02606

文献信息

• Palladium-catalyzed alkynylation of aromatic amines via in situ formed trimethylammonium salts
  作者：Long Liu、Wen-Qing Yu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151647

  日期：2020.3

  A palladium-catalyzed alkynylation of aromatic amines with terminal alkynes via in situ formed trimethylammonium salts is developed. Compared with previous system using ammonium salts as starting materials and high loading of pre-prepared NHC-Pd catalyst (10 mol% Pd), this reaction directly employed amines as the coupling partners and the commercially available Pd2(dba)3/PPh2Cy (1 mol% Pd) as the catalyst

  通过原位形成的三甲基铵盐，开发了钯催化的芳香胺与末端炔烃的炔基化反应。与以前使用铵盐作为原料和高负载量的预先制备的NHC-Pd催化剂（10 mol％Pd）的系统相比，该反应直接使用胺作为偶联伙伴和市售Pd 2（dba）3 / PPh 2以Cy（1 mol％Pd）作为催化剂，大大简化了操作并降低了成本。
• PdCl₂-Catalyzed Oxidative Cycloisomerization of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones
  作者：Maozhong Miao、Jian Cao、Jingjing Zhang、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1021/ol300927n

  日期：2012.6.1

  A novel PdCl2-catalyzed oxidative cycloisomerization of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones, providing a facile synthesis of highly strained functionalized 2-alkylidenecyclobutanones via furan-fused cyclobutene intermediates, is reported. An interesting route to 2(3H)-furanones with a spiro-cyclopropane unit from the obtained 2-alkylidenecyclobutanones via a ring-contraction rearrangement reaction is

  报道了新颖的PdCl 2催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的氧化环异构化，其通过呋喃稠合的环丁烯中间体容易地合成高应变的官能化的2-亚烷基环丁酮。还实现了一种有趣的路线，该路线通过环收缩重排反应从所获得的2-亚烷基亚环丁酮中得到具有螺-环丙烷单元的2（3 H）-呋喃酮。