3-benzyl-1H-benzo[e]imidazo[1,2-b][1,2,4]thiadiazin-2(3H)-one-5,5-dioxide | 1207373-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-benzyl-1H-benzo[e]imidazo[1,2-b][1,2,4]thiadiazin-2(3H)-one-5,5-dioxide
• CAS: 1207373-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 327.364
• InChiKey: URSCFONNMJBORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-1H-imidazo[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazin-2(3H)-one 5,5-dioxide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到3-benzyl-1H-benzo[e]imidazo[1,2-b][1,2,4]thiadiazin-2(3H)-one-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氮杂杂环稠合的1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物，喹唑啉酮和吡咯烷酮衍生物与胍的连接通过顺序氮杂-维蒂希反应/分子内NH加成环化/亲核取代闭环方法，使用功能化碳二亚胺作为关键中间体

  摘要：

  通过串联aza-Wittig反应/分子内NH-亲核加成/ NH-亲核取代环化，我们成功地合成了咪唑并嘧啶和[1,2 - b ]苯并-1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物方法学上，涉及含磺酰胺酯的碳二亚胺作为关键中间体。同样，咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮，咪唑并[1,2- a ]嘧啶二酮和咪唑并[1,2- a ]咪唑烷二酮也通过氮杂-Wittig反应-串联环化策略合成。当将高手性（l）-丙氨酸甲酯作为结构单元掺入相应的亚氨基膦烷原料中时，我们获得了光学活性的咪唑并[1,2- b通过一锅串联方法，没有任何消旋作用的]苯并-1,2,4-噻二嗪和咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.064

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Anagrelide Sulfonyl Analogues
  作者：Claire McMaster、Veronika Fülöpová、Igor Popa、Martin Grepl、Miroslav Soural

  DOI：10.1021/co400119c

  日期：2014.5.12

  Simple solid-phase synthesis of 3,10-dihydro-2H-benzo[e]imidazo[1,2-b][1,2,4]thiadiazin-2-one 5,5-dioxides is described, with Fmoc-α-amino acids and 2-nitrobenzenesulfonyl chlorides (2-NosCls) being the key building blocks. Fmoc-α-amino acids were immobilized on Wang resin and transformed to the corresponding 2-nitrobenzenesulfonamides in two steps. After reduction of the nitro group, Fmoc-thioureas were synthesized followed by cyclization of the 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide scaffold with diisopropylcarbodiimide (DIC). Cleavage of the Fmoc protecting group followed by spontaneous cyclative cleavage gave the target products in excellent crude purity.