5-[(4R,5R)-4-Formyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan-2-yl]pentanoic Acid Methyl Ester | 86255-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-[(4R,5R)-4-Formyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan-2-yl]pentanoic Acid Methyl Ester
• 英文别名: methyl 5-[4-formyl-5-(oxan-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan-2-yl]pentanoate
• CAS: 86255-71-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: BGWCCTQVCOLSRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4R,5R)-4-Formyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan-2-yl]pentanoic Acid Methyl Ester 生成 5-[(4R,5R)-4-[(4RS)-(E)-3-Oxo-4-methyl-1-nonen-7-ynyl]-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan-2-yl]pentanoic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Certain prostacyclins and their blood-pressure-lowering and

  摘要：

  一般式I的前列环素衍生物，其中R₁是残基OR₃，其中R₃表示氢或1-10个碳原子的烷基，如有需要，可以被卤素、芳基、C₁-C₄-烷氧基或C₁-C₄-二烷基氨基取代；环烷基、芳基或杂环残基；或是残基NHR₄，其中R₄表示氢、烷酰基残基或1-10个碳原子的烷磺酰基残基，A是--CH₂--CH₂--或trans--CH=CH--基团，W是，其中OH基团可以分别酯化为1-4个碳原子的苯甲酰基或烷酸残基，或者可以与四氢吡喃基、四氢呋喃基、C₁-C₄-烷氧基烷基或三(C₁-C₄-烷基)硅基残基醚化，其中游离或酯化的OH基团可以在α-或β-位置，D和E共同表示直链或支链的键合或D是1-5个碳原子的直链或支链烷基，E是氧原子或直链键合，R₂是1-6个碳原子的直链或支链烷基，2-6个碳原子的直链或支链烯基可以被苯基、卤素或C₁-C₄-烷基取代，如果D和E共同表示直链键合，则是2-6个碳原子的炔基残基，可选地在1-位置被卤素或C₁-C₄-烷基取代，R₅是一个羟基，可以与1-4个碳原子的烷酸残基酯化，或者可以与四氢吡喃基、四氢呋喃基、烷氧基烷基或三烷基硅基残基醚化，如果R₃是氢，则与生理兼容碱盐形成盐，并制备的方法。这些化合物具有降低血压和抑制血小板聚集活性。

  公开号：

  US04532236A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[(5R,6aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,5,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-yl]-5-iodo-pentanoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 5-[(4R,5R)-4-Formyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan-2-yl]pentanoic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的呋喃前列环素类似物的合成

  摘要：

  从γ-内酯中间体开始，已经开发了用于合成5,6-二氢-4H-环戊基[b]呋喃系统的新方法，该方法用于制备呋喃前列环素衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81323-4