(S)-2-(2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acrylaldehyde | 1391634-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-2-(2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S)-2-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]prop-2-enal
• CAS: 1391634-90-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: JWWOPSHVJQMOCM-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 2-oxo-2-vinylethanal 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 奎宁 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(S)-2-(2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为唯一氧化剂的对映选择性金属/有机催化的有氧氧化 sp3C-H 对叔胺进行烯烃化

  摘要：

  首次实现了在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂的叔胺与烯烃的有机催化/铜催化不对称氧化 sp(3) CH 烯化反应。这种新颖的策略提供了一种有效且环保的方式来获取多样化的光学活性 C(1)-烯烃四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja303333k

文献信息

• Enantioselective Aerobic Oxidative C(sp³)–H Olefination of Amines via Cooperative Photoredox and Asymmetric Catalysis
  作者：Guo Wei、Chenhao Zhang、Filip Bureš、Xinyi Ye、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.6b00846

  日期：2016.6.3

  A cooperative photoredox and asymmetric catalysis for the enantioselective aerobic oxidative C(sp3)–H olefination of tetrahydro-β-carbolines (THCs) is reported. This method, which is also effective for tetrahydroisoquinolines (THIQs), features a triple-catalyst strategy, involving a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) as the metal-free photoredox catalyst, a chiral Lewis base catalyst, and an

  据报道，对于四氢-β-咔啉（THCs）的对映选择性好氧氧化C（sp 3）-H烯化反应，存在协同的光氧化还原和不对称催化作用。该方法对四氢异喹啉（THIQs）也有效，具有三重催化剂策略，其中包括由二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为无金属的光氧化还原催化剂，手性路易斯碱催化剂和无机盐助催化剂。当前的协议提供了直接获得一系列有价值的α-取代的THC和THIQ的途径，且产率高，具有出色的区域选择性和对映选择性（ee高达95％）。