methyl 5-(trifluoromethyl)furan-2-carboxylate | 65865-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-(trifluoromethyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 65865-24-9
• 化学式: C₇H₅F₃O₃
• 分子量: 194.11
• InChiKey: ZWMUOFJHRHDUTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(trifluoromethyl)furan-2-carboxylate 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-{(R)-2-Oxo-5-[(E)-3-oxo-3-(5-trifluoromethyl-furan-2-yl)-propenyl]-pyrrolidin-1-yl}-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lactams as EP4 prostanoid receptor subtype selective agonists. Part 1: 2-Pyrrolidinones-stereochemical and lower side-chain optimization

  摘要：

  A series of 7-[(5R)-substituted 2-oxo-1-pyrrolidinyl]-heptanoic acids were prepared, their isomeric purity determined, and pharmacologically evaluated. Lactams with affinity for the EP4 receptor displayed agonist behavior. The lower side-chain of the lactam template could be substituted to afford ligands (e.g., 17, 24, 30, 31, and 33) of high potency and greater than 1000-fold affinity for EP4 versus the other EP prostanoid receptors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.063
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 、 三氟甲烷磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 5-(trifluoromethyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  共价有机骨架共轭结构和孔隙率的精确调控，用于无过渡金属的可见光催化三氟甲基化

  摘要：

  光活性共价有机框架（COF）中共轭结构和孔隙率参数的精确调节在光催化领域仍然具有挑战性但又有吸引力。这项工作提出了三种由吩噻嗪和三嗪构建的多孔供体-受体COF。研究了它们对羟吲哚和杂芳族化合物的光催化性能和三氟甲基化机理。在室温下可见光 (430 nm) 下，在不存在任何过渡金属的情况下，三氟甲基化转化率高达 95%。有趣的是，通过调节供体-受体单元之间的亚胺间隔基的π-共轭长度和位置，光催化效率显着提高。其原因可以通过三个COF中不同的光捕获、光生电子和空穴的分离能力、电荷传输和孔径大小来解释，这反映在它们的荧光寿命、电流强度、距离和电荷传输阻抗的变化上。研究结果有助于深入了解共轭供体-受体结构和孔径对COFs光催化活性的影响。此外，所创建的催化剂在杂环药物的无过渡金属三氟甲基化中显示出有前景的应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00066

文献信息

• Electrophotocatalytic Undirected C−H Trifluoromethylations of (Het)Arenes
  作者：Youai Qiu、Alexej Scheremetjew、Lars H. Finger、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201905774

  日期：2020.3.12

  enabled arene C-H trifluoromethylation with the Langlois reagent CF3 SO2 Na under mild reaction conditions. The merger of electrosynthesis and photoredox catalysis provided a chemical oxidant-free approach for the generation of the CF3 radical. The electrophotochemistry was carried out in an operationally simple manner, setting the stage for challenging C-H trifluoromethylations of unactivated arenes

  电化学使芳烃 CH 在温和的反应条件下用郎格鲁瓦试剂 CF3 SO2 Na 发生三氟甲基化。电合成和光氧化还原催化的结合为 自由基的产生提供了一种无化学氧化剂的方法。电化学光化学以操作简单的方式进行，为挑战未活化芳烃和杂芳烃的CH三氟甲基化奠定了基础。电化学流形的鲁棒性反映在广泛的范围内，包括富电子和缺电子的苯，以及天然存在的杂芳烃。电光化学CH三氟甲基化进一步通过配备有用于在线流式NMR光谱的操作中监控单元的模块化电流动池在流动中实现，为单电子转移过程提供支持。
• Visible-Light Photoredox Decarboxylation of Perfluoroarene Iodine(III) Trifluoroacetates for C–H Trifluoromethylation of (Hetero)arenes
  作者：Bin Yang、Donghai Yu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acscatal.7b03990

  日期：2018.4.6

  trifluoromethylation of (hetero)arenes with easily accessible C6F5I(OCOCF3)2 under photoredox catalysis has been developed. This method is tolerant of various (hetero)arenes and functional groups. Notably, C6F5I is recycled from the decarboxylation reaction and further used for the preparation of C6F5I(OCOCF3)2. The combination of photoredox catalysis and hypervalent iodine reagent provides a practical approach

  已经开发了在光氧化还原催化下具有易于获得的C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的可扩展且操作简单的（杂）芳烃的脱羧三氟甲基化。该方法可耐受各种（杂）芳烃和官能团。值得注意的是，C 6 F 5 I从脱羧反应中再循环并进一步用于制备C 6 F 5 I（OCOCF 3）2。光氧化还原催化和高价碘试剂的结合为三氟乙酸在三氟甲基化反应中的应用提供了一种实用的方法。
• Trifluoromethanesulfonic Anhydride as a Low-Cost and Versatile Trifluoromethylation Reagent
  作者：Yao Ouyang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201803566

  日期：2018.6.4

  large number of reagents have been developed for the synthesis of trifluoromethylated compounds. However, an ongoing challenge in trifluoromethylation reaction is the use of less expensive and practical trifluoromethyl sources. We report herein the unprecedented direct trifluoromethylation of (hetero)arenes using trifluoromethanesulfonic anhydride as a radical trifluoromethylation reagent by merging photoredox

  已经开发了用于合成三氟甲基化化合物的大量试剂。然而，三氟甲基化反应中的持续挑战是使用较便宜且实用的三氟甲基来源。我们在此报道了通过合并光氧化还原催化作用和吡啶活化作用，使用三氟甲磺酸酐作为自由基三氟甲基化试剂，对（杂）芳烃进行了前所未有的直接三氟甲基化。此外，实现了将三氟甲磺酸酐的CF 3和OTf基团同时引入内部炔烃以进入四取代的三氟甲基化的烯烃。由于三氟甲磺酸酐是一种低成本且含量丰富的化学品，因此该方法为生产三氟甲基化化合物提供了一种经济高效的实用途径。
• Trifluoromethylations of (Hetero)arenes and Polarized Alkenes Using Trifluoroacetic Anhydride under Photoredox Catalysis
  作者：Yang Song、Baihui Zheng、Shuo Yang、Yifei Li、Qun Liu、Ling Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00890

  日期：——

  A novel trifluoromethylation of (hetero)arenes and polarized alkenes using simple trifluoroacetic anhydride (TFAA) as the low price CF3 source under photoredox catalysis was developed without using additives such as bases, hyperstoichiometric oxidant, or auxiliaries. The reaction showed excellent tolerance, including to some important natural products and prodrugs, even on the gram scale and extended

  在光氧化还原催化下，使用简单的三氟乙酸酐 (TFAA) 作为低价 CF 3源，在不使用碱、超化学计量氧化剂或助剂等添加剂的情况下，开发了（杂）芳烃和极化烯烃的新型三氟甲基化。该反应显示出极好的耐受性，包括对一些重要的天然产物和前药，甚至在克级，并扩展到酮类。这个简单的协议提供了 TFAA 的实际应用。在相同条件下成功实现了几个全氟烷基化和三氟甲基化/环化。
• SAR study of N′-(Salicylidene)heteroarenecarbohydrazides as promising antifungal agents
  作者：Yi Sun、Saerom Kim、SeungYoun Shin、Kathryn Takemura、Gabriel S. Matos、Cristina Lazzarini、Krupanandan Haranahalli、Julia Zambito、Ashna Garg、Maurizio Del Poeta、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117610

  日期：2024.2

  excellent antifungal activities against Cryptococcus neoformans, Candida albicans, Aspergillus fumigatus and several other fungi both in vitro and in vivo. Building upon these highly promising results, 71 novel N′-(salicylidene)heteroarenecarbohydrazides 5 were designed, synthesized and their antifungal activities examined against fungi. Based on the SAR study, four highly promising lead compounds, i.e

  临床上可用的抗真菌药物由于毒性、活性谱窄以及内在或获得性耐药性而具有治疗局限性。因此，迫切需要新型低毒、作用机制新颖的广谱抗真菌药物。在此背景下，我们成功鉴定了几种极具前景的先导化合物，即芳香族N' -(水杨基)碳酰肼，它们在体外和体内对新型隐球菌、白色念珠菌、烟曲霉和其他几种真菌均表现出优异的抗真菌活性。基于这些极具前景的结果，设计、合成了 71 种新型N' -(水杨基)杂芳碳酰肼5 ，并检查了它们对真菌的抗真菌活性。基于SAR研究，鉴定出四种极具前景的先导化合物，即5.6a、5.6b 、 5.7b和5.13a ，它们对新型念珠菌、白色念珠菌和烟曲霉表现出优异的效力，并表现出令人印象深刻的时间-针对新型隐球菌的杀灭特征具有极高的选择性指数 (SI ≥ 500)。这四种先导化合物还显示出与临床抗真菌药物氟康唑、卡泊芬净 (CS) 和两性霉素 B 对抗新型隐球菌的协同作用。 对于SAR研究，我们还利用大量芳香族和杂芳香族N'