3β,20-Dihydroxypregna-1,5-dien | 54021-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,20-Dihydroxypregna-1,5-dien
• CAS: 54021-74-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: WPGFRZFEEWBART-GGJKPFIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,20-Dihydroxypregna-1,5-dien 生成 1α,3β,20-Trihydroxy-pregn-5-en
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration of steroidal-1,5-dien-3.BETA.-ols: A general procedure for the introduction of a hydroxyl group at 1.ALPHA.-position of the 3-oxygenated steroids.

  摘要：

  从胆甾-1，4-二烯-3-酮制备 1α-羟基胆固醇的程序被应用于 17，17-亚乙二氧基雄甾-1，4-二烯-3-酮和 20，20-亚乙二氧基孕甾-1，4-二烯-3-酮。本文所描述的成功结果为评估该程序在 3 氧甾体衍生物 1α 位引入羟基的广泛应用范围提供了依据。该过程包括三个步骤，从 3-酮-△1，4-类固醇开始：1）脱共轭为 3-酮-△1，5-类固醇；2）用金属酸酐还原为 3β-羟基-△1，5-类固醇；3）氢硼化为 1α，3β-二羟基-△5-类固醇。本文还包括在该过程中最终和中间化合物的明确鉴定，以及对其质量和核磁共振光谱行为的解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2101
• 作为产物：
  描述：

  1,4-孕甾二烯-3,20-二酮 生成 3β,20-Dihydroxypregna-1,5-dien
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration of steroidal-1,5-dien-3.BETA.-ols: A general procedure for the introduction of a hydroxyl group at 1.ALPHA.-position of the 3-oxygenated steroids.

  摘要：

  从胆甾-1，4-二烯-3-酮制备 1α-羟基胆固醇的程序被应用于 17，17-亚乙二氧基雄甾-1，4-二烯-3-酮和 20，20-亚乙二氧基孕甾-1，4-二烯-3-酮。本文所描述的成功结果为评估该程序在 3 氧甾体衍生物 1α 位引入羟基的广泛应用范围提供了依据。该过程包括三个步骤，从 3-酮-△1，4-类固醇开始：1）脱共轭为 3-酮-△1，5-类固醇；2）用金属酸酐还原为 3β-羟基-△1，5-类固醇；3）氢硼化为 1α，3β-二羟基-△5-类固醇。本文还包括在该过程中最终和中间化合物的明确鉴定，以及对其质量和核磁共振光谱行为的解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2101