(3S,4aS)-3-phenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one | 151005-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4aS)-3-phenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
• CAS: 151005-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ZWHWFHFYGZKPDE-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aS)-3-phenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(aS,2S)-1-甲基-alpha-苯基-2-哌啶乙醇
  参考文献：
  名称：

  The addition of metallo enolates to chiral 1-acylpyridinium salts. An asymmetric synthesis of (-)-sedamine

  摘要：

  Synthetically useful 2-(2-oxoalkyl)-2,3-dihydro-4-pyridones are prepared in high diastereomeric excess by addition of ketone metallo enolates to chiral 1-acyl-4-methoxypyridinium salts.

  DOI：

  10.1021/jo00071a005
• 作为产物：
  描述：

  lithium 1-phenylethenolate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 TEA 、 氢气 、 L-Selectride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3S,4aS)-3-phenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  The addition of metallo enolates to chiral 1-acylpyridinium salts. An asymmetric synthesis of (-)-sedamine

  摘要：

  Synthetically useful 2-(2-oxoalkyl)-2,3-dihydro-4-pyridones are prepared in high diastereomeric excess by addition of ketone metallo enolates to chiral 1-acyl-4-methoxypyridinium salts.

  DOI：

  10.1021/jo00071a005

文献信息

• The addition of metallo enolates to chiral 1-acylpyridinium salts. An asymmetric synthesis of (-)-sedamine
  作者：Daniel L. Comins、Hao Hong

  DOI：10.1021/jo00071a005

  日期：1993.9

  Synthetically useful 2-(2-oxoalkyl)-2,3-dihydro-4-pyridones are prepared in high diastereomeric excess by addition of ketone metallo enolates to chiral 1-acyl-4-methoxypyridinium salts.