(E)-N-((1H-indazol-5-yl)methylene)-5,6-dichloropyridin-3-amine | 1619884-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: (E)-N-((1H-indazol-5-yl)methylene)-5,6-dichloropyridin-3-amine
• 英文别名: (E)-N-(5,6-dichloropyridin-3-yl)-1-(1H-indazol-5-yl)methanimine
• CAS: 1619884-78-4
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₄
• 分子量: 291.139
• InChiKey: URIFNKZDEQYIEQ-FZSIALSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-((1H-indazol-5-yl)methylene)-5,6-dichloropyridin-3-amine 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1488.0h， 生成 (E)-N-(3,4-dichlorophenyl)-1-(1H-indazol-5-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺与甲胺的关系：（吲唑-5-基）甲胺作为单胺氧化酶B和乙酰胆碱酯酶抑制剂的晶体结构，结合相互作用，光物理研究和生物学评估

  摘要：

  首次进行了一项综合研究，比较了两种与结构相关的物质类别，即吲唑-5-甲酰胺（11 – 16）和（吲唑-5-基）甲亚胺（17 – 22）。这两种化学实体都是有效的，选择性的和可逆的MAO-B抑制剂，因此，可作为开发针对帕金森氏病（PD）和其他神经系统疾病的候选药物的有前途的先导结构。化合物15（K i  = 170 pM，SI = 25907）和17（K i = 270 pM，SI = 16340）是这两个系列中最有效和最具选择性的MAO-B抑制剂。为了研究多靶标抑制活性，进一步筛选了所有化合物对人AChE和BuChE酶的效力。发现化合物15是所有系列中最有效和最具选择性的AChE抑制剂（h AChE IC 50  = 78.3±1.7μM）。而且，如初步细胞毒性筛选所确定的，化合物11和17没有药物引起的肝毒性的风险，并且具有更宽的安全范围。由HYDE分析支持的对人MAO-B酶结合位点的分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.041
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲唑-5-甲醛 、 5-氨基-2,3-二氯吡啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-N-((1H-indazol-5-yl)methylene)-5,6-dichloropyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺与甲胺的关系：（吲唑-5-基）甲胺作为单胺氧化酶B和乙酰胆碱酯酶抑制剂的晶体结构，结合相互作用，光物理研究和生物学评估

  摘要：

  首次进行了一项综合研究，比较了两种与结构相关的物质类别，即吲唑-5-甲酰胺（11 – 16）和（吲唑-5-基）甲亚胺（17 – 22）。这两种化学实体都是有效的，选择性的和可逆的MAO-B抑制剂，因此，可作为开发针对帕金森氏病（PD）和其他神经系统疾病的候选药物的有前途的先导结构。化合物15（K i  = 170 pM，SI = 25907）和17（K i = 270 pM，SI = 16340）是这两个系列中最有效和最具选择性的MAO-B抑制剂。为了研究多靶标抑制活性，进一步筛选了所有化合物对人AChE和BuChE酶的效力。发现化合物15是所有系列中最有效和最具选择性的AChE抑制剂（h AChE IC 50  = 78.3±1.7μM）。而且，如初步细胞毒性筛选所确定的，化合物11和17没有药物引起的肝毒性的风险，并且具有更宽的安全范围。由HYDE分析支持的对人MAO-B酶结合位点的分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.041

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED INDAZOLE OR INDOLE DERIVATIVES AS IN VITRO MAO-B INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE OU D'INDOLE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MAO-B IN VITRO
  申请人：NTZ LAB LTD

  公开号：WO2014107771A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Substituted indazole or imidazole derivatives of formula I as in vitro selective and reversible MAO-B inhibitors and for use in the prevention and treatment of meurodegenerative disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disase and dementia

  I式中取代的吲唑或咪唑衍生物可作为体外选择性和可逆的MAO-B抑制剂，并用于预防和治疗神经退行性疾病，如帕金森病、阿尔茨海默病和痴呆症。
• SUBSTITUTED INDAZOLE DERIVATIVES AS IN VITRO MAO-B INHIBITORS
  申请人："NTZ LAB" LTD.

  公开号：US20150353504A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Substituted indazole or imidazole derivatives of formula I as in vitro selective and reversible MAO-B inhibitors and for use in the prevention and treatment of meurodegenerative disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease and dementia

  公式I中的替代吲唑或咪唑衍生物可作为体外选择性和可逆的MAO-B抑制剂，并用于预防和治疗神经退行性疾病，如帕金森病、阿尔茨海默病和痴呆症。
• SUBSTITUTED INDAZOLE OR INDOLE DERIVATIVES AS IN VITRO MAO-B INHIBITORS
  申请人："NTZ Lab" Ltd.

  公开号：EP2964219B1

  公开（公告）日：2017-05-03
• US9643930B2
  申请人：——

  公开号：US9643930B2

  公开（公告）日：2017-05-09